双((S)-1-苯乙基)胺 | 21003-56-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双((S)-1-苯乙基)胺
• 中文别名: (-)-二[(S)-1-苯乙基]胺；(-)-双[(s)-1-苯基乙基]胺；(S,S)-双-(1-苯基乙基)胺
• 英文名称: (1S,1'S)-bis(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: bis[(1S)-1-phenylethyl]amine；(1S)-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine
• CAS: 21003-56-5；56210-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: NXLACVVNHYIYJN-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~260 °C
• 沸点：
  86 °C0.05 mm Hg(lit.)
• 比旋光度：
  -197 º (NEAT)
• 密度：
  0.987 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-双-((S)-1-苯基乙基)二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-胺
  参考文献：
  名称：

  关于使用亚磷酰胺配体与三烷基铝试剂在铜催化的不对称转化中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]基于BINOL的亚磷酰胺容易与三甲基铝在“非配位”溶剂中反应，产生相应的氨基膦，该氨基膦是铜催化的不对称转化中的真正配体。该伪影解释了使用二烷基锌或三烷基铝试剂作为亲核试剂的中观双环肼的不对称开环的实验差异。

  DOI：

  10.1021/ol061471e
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 35.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 双((S)-1-苯乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250
• 作为试剂：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 在 正丁基锂 、 双((S)-1-苯乙基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的环化：2个螺环己基二氢吲哚的合成

  摘要：

  在此，我们报告了基于路易斯酸介导的环化合成 2-螺环己基二氢吲哚。这种非对映选择性过程通过双重激活以直接的方式提供目标结构。

  DOI：

  10.1039/d1ob00293g

文献信息

• Concise Synthesis of the Antidepressive Drug Candidate GSK1360707 by a Highly Enantioselective Gold‐Catalyzed Enyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Henrik Teller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201101346

  日期：2011.7.4

  depressing results are obtained from a gold‐catalyzed enyne cycloisomerization controlled by phosphoramidite ligands with TADDOL‐related but acyclic backbones (see scheme; Cbz=benzyloxycarbonyl). The “triple‐reuptake inhibitor” GSK1360707 was obtained in excellent yield and optical purity, therefore highlighting the relevance of asymmetric gold catalysis for practical applications.

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• [EN] ISOINDOLINONE INHIBITORS OF THE MDM2-P53 INTERACTION AND PROCESS FOR MAKING THEM<br/>[FR] INHIBITEURS ISOINDOLINONE DE L'INTERACTION MDM2-P53 ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018178691A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The invention relates to processes for preparing isoindolin-1-one derivatives, and in particular processes for preparing (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-5-[(1S)-1-hydroxy-1- (oxan-4-yl)propyl]-1-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl]-2-methylpropanoic acid. The invention also relates to crystalline forms of the compound (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1R)-1-(4- chlorophenyl)-7-fluoro-5-[(1S)-1-hydroxy-1-(oxan-4-yl)propyl]-1-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H- isoindol-2-yl]-2-methylpropanoic acid and its salts.

  该发明涉及制备异吲哚啉-1-酮衍生物的方法，特别是制备(2S,3S)-3-(4-氯苯基)-3-[(1R)-1-(4-氯苯基)-7-氟-5-[(1S)-1-羟基-1-(氧戊-4-基)丙基]-1-甲氧基-3-酮基-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基]-2-甲基丙酸的方法。该发明还涉及化合物(2S,3S)-3-(4-氯苯基)-3-[(1R)-1-(4-氯苯基)-7-氟-5-[(1S)-1-羟基-1-(氧戊-4-基)丙基]-1-甲氧基-3-酮基-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基]-2-甲基丙酸及其盐的晶型形式。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β,γ-Unsaturated γ-Lactams: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Qianjia Yuan、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00171

  日期：2017.3.3

  asymmetric hydrogenation of β,γ-unsaturated γ-lactams using an iridium–phosphoramidite complex is reported. The chiral γ-lactams were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee). The mechanistic studies indicated that the reduced products were obtained via the hydrogenation of the N-acyliminium cations, generated from β,γ-unsaturated γ-lactams, which was verified

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。
• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols
  作者：Ryohei Yamaguchi、Shoko Kawagoe、Chiho Asai、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/ol702522k

  日期：2008.1.1

  synthesis of secondary and tertiary amines has been achieved by means of Cp*Ir-catalyzed multialkylation of ammonium salts with alcohols without solvent: the reactions of ammonium acetate with alcohols gave tertiary amines exclusively, while those of ammonium tetrafluoroborate afforded secondary amines selectively. Using this method, secondary 5- and 6-membered cyclic amines were synthesized from ammonium

  通过Cp * Ir催化的铵盐与醇的无溶剂多烷基化反应已经实现了仲胺和叔胺的有效选择性合成：乙酸铵与醇的反应仅产生叔胺，而四氟硼酸铵的胺选择性地提供了仲胺。使用这种方法，在一锅中由四氟硼酸铵和二醇合成了五元​​和六元仲胺。