黄樟素乙二醇; 2',3'-二氢-2',3'-二羟基黄樟素 | 7154-01-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 黄樟素乙二醇; 2',3'-二氢-2',3'-二羟基黄樟素
• 中文别名: 黄樟素乙二醇;2',3'-二氢-2',3'-二羟基黄樟素；2',3'-二氢-2',3'-二羟基黄樟素
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 1,2-Propanediol, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 7154-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FYDVPEVHFUBOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  176 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存放温度应控制在2-8℃，需保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄樟素乙二醇; 2',3'-二氢-2',3'-二羟基黄樟素 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Erdtman; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 黄樟素乙二醇; 2',3'-二氢-2',3'-二羟基黄樟素
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基二苄基丁内酯及相关木脂素的模块化合成及生物学研究

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123057

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Synthetic studies of the cyclopropyl iminium ion rearrangement. 3. Application of the cyclopropyl acyliminium ion rearrangement to a concise and highly convergent synthesis of (.+-.)-lycorine
  作者：Robert K. Boeckman、Steven W. Goldstein、Michael A. Walters

  DOI：10.1021/ja00232a056

  日期：1988.11

  La transposition etudiee est une methode generale stereoselective, permettant de preparer des trans-β-chloroethylenamides. Ainsi la lycorine est synthetisee en 13 etapes a partir du safrol

  La transposition etudiee est une methode generale Stereoselective, permettant de preparer des trans-β-chloroethylenamides。Ainsi la lycorine est synthetisee en 13 etapes a partir du safrol
• Benzodioxolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Synergisten in insektiziden und akariziden Mitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000760A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  Benzodioxolderivate der Formel in welcher R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für H, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aryl stehen oder R1 und R2 zusammen für eine Alkylengruppe stehen, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese neuen Benzodioxolderivate weisen zusammen mit A) Carbamaten und/oder B) Carbonsäureestern, einschliesslich der natürlichen sowie synthetischen Pyrethroide, und/oder C) Phosphorsäureestern und/oder D) Cycloalkanen und/oder E) Halogenalkanen eine besonders hohe insektizide und akarizide Wirkund auf.

  式中的苯并二恶茂衍生物 其中 R1 和 R2 可以相同或不同，代表 H、烷基、烯基、炔基和芳基，或 R1 和 R2 共同代表一个亚烷基，以及一个 及其制备工艺。这些新的苯并二恶茂衍生物，以及 A) 氨基甲酸酯和/或 B) 羧酸酯，包括天然和合成拟除虫菊酯，和/或 C) 磷酸酯和/或 D) 环烷烃和/或 E) 卤代烃 具有特别高的杀虫和杀螨活性。
• Natural products inspired [3 + 2] cycloaddition enables efficient construction of hydroxylated tetrahydrofuran acetals and concise syntheses of lignans
  作者：Dong-Yue Cai、Weiming Shi、Zhao-Hui Jin、Zhi-Xiang Yu、Jin-Xin Zhao、Jian-Min Yue

  DOI：10.1007/s11426-024-1988-8

  日期：2024.7

  derivatives, opening up a powerful new approach for lignan synthesis, which is showcased by succinct total syntheses of two biologically important aryltetralin-type lignans, β-apopicropodophyllin and cycloolivil. Given the mild and operationally simple conditions, the developed chemistry might have a promising prospect in potential industrial applications.

  模仿 hongkonoids 的生物合成途径，开发了一种新的 Cu(I) 催化的 α-羟基酮和 β-酮烯醇醚的 [3 + 2] 环加成反应，以高度非对映选择性方式和 100% 原子经济性生成四氢呋喃缩醛。对该机制的计算研究揭示了协同但异步的迈克尔加成/羟醛反应。同样重要的是，该方法为从两个苯基丙烷衍生物开始一步构建二苄基丁乳醇木脂素主链提供了一种实用的仿生方法，为木脂素合成开辟了一种强大的新方法，这通过两种生物学上重要的物质的简洁全合成来展示。芳基四氢化萘型木脂素、β-阿朴鬼臼苦素和环橄榄维。鉴于条件温和且操作简单，所开发的化学方法在潜在的工业应用中可能具有广阔的前景。
• Tiemann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2881
  作者：Tiemann

  DOI：——

  日期：——