(E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)but-2-en-1-ol | 1338823-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)but-2-en-1-ol；(2E)-4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-buten-1-ol；(E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1338823-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YPONQIJXYVBSMR-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)but-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation

  摘要：

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13949e
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (E)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation

  摘要：

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13949e

文献信息

• Modular Synthesis and Biological Investigation of 5-Hydroxymethyl Dibenzyl Butyrolactones and Related Lignans
  作者：Samuel J. Davidson、Lisa I. Pilkington、Nina C. Dempsey-Hibbert、Mohamed El-Mohtadi、Shiying Tang、Thomas Wainwright、Kathryn A. Whitehead、David Barker

  DOI：10.3390/molecules23123057

  日期：——

  Dibenzyl butyrolactone lignans are well known for their excellent biological properties, particularly for their notable anti-proliferative activities. Herein we report a novel, efficient, convergent synthesis of dibenzyl butyrolactone lignans utilizing the acyl-Claisen rearrangement to stereoselectively prepare a key intermediate. The reported synthetic route enables the modification of these lignans to

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。
• A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation
  作者：Pallavi Sharma、Dougal J. Ritson、James Burnley、John E. Moses

  DOI：10.1039/c1cc13949e

  日期：——

  A synthetic approach towards the structurally complex dimer, kingianin A is reported. The strategy involved a cascade of complexity generating reactions, inspired through biosynthetic speculation. A concise protecting group free synthesis of the proposed monomeric precursor pre-kingianin A has been achieved using a tandem Stille cross-coupling reaction and electrocyclisation process. However, preliminary studies of the key dimerisation reaction have been conducted, which indicate that the process is not spontaneous, raising questions as to the origin of this complex natural product.

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。