(R)-2-p-tolylpropan-1-ol | 122091-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-p-tolylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-p-cymen-9-ol；(R)-2-(4-methylphenyl)-1-propanol；(2R)-2-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 122091-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CLFDIFDNDWRHJF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙醚;乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-p-tolylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-methylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-p-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation using a [2.2]paracyclophane based chiral 1,2,3-triazol-5-ylidene–Pd complex under ambient conditions and 1 atmosphere of H₂
  作者：Ayan Dasgupta、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c5ra03021h

  日期：——

  Chiral 1,2,3-triazol-5-ylidene–Pd complexes with the planar chiral [2.2]paracyclophane wing tip group have been synthesized and structurally characterized. The complex with a labile acetonitrile co-ligand is an excellent catalyst for chemoselective hydrogenation of alkynes and alkenes and enantioselective hydrogenation of prochiral alkenes at ambient conditions and 1.0 atmosphere of H2.

  具有平面手性[2.2]对环环糊精翼尖基团的手性1,2,3-三唑-5-亚烷基-Pd配合物已经合成并在结构上进行了表征。具有不稳定的乙腈共配体的配合物是在环境条件和1.0大气压的H 2下炔烃和烯烃的化学选择性加氢和前手性烯烃的对映选择性加氢的极佳催化剂。
• Stereoselective Oxidative Rearrangement of Disubstituted Unactivated Alkenes Using Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Chandra Bhan Pandey、Tazeen Azaz、Ram Subhawan Verma、Monika Mishra、Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00347

  日期：2020.8.7

  The stereoselective oxidative rearrangement of disubstituted unactivated olefins has been achieved using a hypervalent iodine(III) reagent. The aryl group undergoes 1,2-migration to give tert-α-arylated aldehydes (as acetals). The preparation of these aldehydes/acetals, especially containing a tert-benzylic stereocenter, has remained challenging. This migration-based method provides a complementary

  使用高价碘（III）试剂可实现双取代未活化烯烃的立体选择性氧化重排。芳基经历1,2-迁移，生成叔-α-芳基化醛（缩醛）。这些醛/缩醛，特别是含有叔苄基立体中心的醛的制备仍然具有挑战性。这种基于迁移的方法为访问此类分子的已知基于α取代的方法提供了一种补充方法。
• Synthesis and odor properties of Phantolide analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Saki Kuroyanagi、Takuya Ito、Hiroyuki Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.055

  日期：2017.4

  Phantolide analogues 1a–1d were newly synthesized to evaluate their odor profiles. The enantiomers of 1a and 1b were also synthesized. Both (S) enantiomers of 1a and 1b had musk odor although weakly, and but neither of the (R) enantiomers 1a and 1b had musk odor. During the investigations, we encountered the undesirable racemization in Friedel-Crafts reaction of the intermediate (S)-5.

  新合成了香酚内酯类似物1a - 1d以评估其气味特征。还合成了1a和1b的对映体。（a）和1b的两种（S）对映异构体均具有淡淡的麝香味，而（R）对映体1a和1b均没有麝香​​味。在研究过程中，我们在中间体（S）-5的Friedel-Crafts反应中遇到了不良的消旋作用。
• Highly Enantioselective Catalytic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes through Formal Cycloaddition with Homophthalic Anhydrides
  作者：Umar Farid、Maria Luisa Aiello、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201902422

  日期：2019.8

  A new catalytic methodology was developed to promote an efficient one‐pot kinetic resolution of racemic aldehydes with selectivity (s*) of up to 91 (99:1 d.r., >99 % ee) in a cycloaddition reaction with enolizable anhydrides to afford dihydroisocoumarin products (a core prevalent in natural products and molecules of medicinal interest) containing three contiguous stereocentres.

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。
• Asymmetric rearrangement of racemic epoxides catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c3ob27285k

  日期：——

  This paper describes a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric 1,2-rearrangement of racemic epoxides via a hydrogen-shift process for the synthesis of chiral aldehydes, and, followed by a reduction, a variety of optically active alcohols can be furnished in moderate yields with up to 50% ee. Especially, a facile one-pot synthesis of chiral alcohols directly from simple alkenes by a sequential epoxidation

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。