2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-arabinose(open)-[(1R)->3,23]-28-benzyl hederagenate | 853734-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-arabinose(open)-[(1R)->3,23]-28-benzyl hederagenate
• 英文别名: benzyl (1R,2R,5S,7R,10R,11R,14R,15S,18S,23S)-7-[(1R,2S,3S)-4-acetyloxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-1-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutyl]-2,10,14,15,21,21-hexamethyl-6,8-dioxahexacyclo[12.12.0.02,11.05,10.015,24.018,23]hexacos-24-ene-18-carboxylate
• CAS: 853734-25-5
• 化学式: C₇₀H₉₂O₁₆
• 分子量: 1189.49
• InChiKey: MITXMHBWYLJHHB-IWETXXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-arabinose(open)-[(1R)->3,23]-28-benzyl hederagenate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 anemoclemoside B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage

  摘要：

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol050324y
• 作为产物：
  描述：

  28-benzyl 3,23-O-isopropylidene hederagenate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-5-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-arabinose(open)-[(1R)->3,23]-28-benzyl hederagenate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anemoclemoside B, the First Natural Product with an Open-Chain Cyclic Acetal Glycosidic Linkage

  摘要：

  [GRAPHICS]Anemoclemoside B (1), the first natural product containing a brand-new glycosidic linkage, the open-chain cyclic acetal linkage, was synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol050324y