prop-2-yn-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 70381-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: prop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate；2-propynyl 2,2,2-trichloroacetimidate；propargyl trichloroacetimidate；Propargyl imidate；prop-2-ynyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 70381-98-5
• 化学式: C₅H₄Cl₃NO
• 分子量: 200.452
• InChiKey: LTNYEBBBIKLYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(E)-4-bromomethylene-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  银催化的4-溴恶唑啉合成中的配体效应和E和Z选择性的控制

  摘要：

  对双（吡啶基）银（I）配合物催化形成1,3-恶唑啉和恶嗪的炔基三氯乙酰亚胺的立体定向分子内胺化反应进行了更详细的研究。反应速率受到吡啶基配体的电子特性的深刻影响；导致优化的条件，从而可以在环境温度下以低至1 mol％的催化剂负载量完成反应，同时保持对（Z）异构体的立体选择性。还介绍了进一步研究以确定配体的作用以及（E）-异构体的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500157
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到prop-2-yn-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed intramolecular hydroamination of alkynes with trichloroacetimidates

  摘要：

  银(I)配合物催化三氯乙亚胺酯的分子内加成反应至炔烃。在没有配体的情况下，反应的选择性取决于反离子和溶剂的性质。引入非螯合氮配体抑制竞争性布朗斯台德酸催化，提高了反应的产率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45500a
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5,7-四甲基-8-苯基-4,4-二氟二氮杂丁烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 prop-2-yn-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到8-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-di(prop-2-in-1-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-sindacene
  参考文献：
  名称：

  获得 2,6-Dipropargylated BODIPYs 作为 Pyrromethene-567 染料的“可点击”同系物：光稳定性和合成多功能性

  摘要：

  迄今为止未报道的 2,6-dipropargyl-1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 可以通过 Nicholas 反应/解络方案从 1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 有效制备。标题化合物通过保留其固有的光物理和光化学性质来提高 BODIPY 的光稳定性，可与叠氮衍生物进行有效的铜（I）催化叠氮-炔环加成（CuAAC）“点击型”反应，以提供全 BODIPY -三联体或共轭 BODIPY。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02380

文献信息

• NGCYCLOARTANONE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Long Christophe

  公开号：US20120077777A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a compound of following formula (I): or to a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to pharmaceutical compositions including same and to the use thereof as a drug, in particular for treating a proliferative disease such as cancer.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及包括相同的药物组合物和将其用作药物的用途，特别是用于治疗增殖性疾病如癌症。
• Formation of pyrroloindolines via the alkylation of tryptamines with trichloroacetimidates
  作者：Bhaskar D. Joshi、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153256

  日期：2021.8

  and interesting biological properties. Recently we have focused on using trichloroacetimidates for the synthesis of these fascinating molecules. Trichloroacetimidates can be used as an electrophilic source of an alkyl group to form the pyrroloindoline directly from tryptamine derivatives. In this manner trichloroacetimidates provide a flexible solution to forming highly functionalized pyrroloindoline

  吡咯并吲哚啉及相关系统存在于大量复杂的天然产物中。这些核心结构引起了相当大的合成兴趣，因为许多化合物具有挑战性、复杂的结构和有趣的生物特性。最近，我们专注于使用三氯乙酰亚胺酯来合成这些令人着迷的分子。三氯乙酰亚胺酯可用作烷基的亲电源，以直接从色胺衍生物形成吡咯并吲哚啉。以这种方式，三氯乙酰亚胺酯提供了形成高度官能化的吡咯并吲哚啉核心结构的灵活解决方案，仅需要催化量的路易斯酸来实现必要的转化。
• Dialkylation of Indoles with Trichloroacetimidates to Access 3,3-Disubstituted Indolenines
  作者：Tamie Suzuki、Nilamber A. Mate、Arijit A. Adhikari、John D. Chisholm

  DOI：10.3390/molecules24224143

  日期：——

  2-Substituted indoles may be directly transformed to 3,3-dialkyl indolenines with trichloroacetimidate electrophiles and the Lewis acid TMSOTf. These reactions provide rapid access to complex indolenines which are present in a variety of complex natural products and medicinally relevant small molecule structures. This method provides an alternative to the use of transition metal catalysis. The indolenines

  2-取代的吲哚可直接用三氯乙酰亚胺酯亲电试剂和路易斯酸 TMSOTf 转化为 3,3-二烷基吲哚啉。这些反应提供了对存在于各种复杂天然产物和医学相关小分子结构中的复杂假吲哚的快速获取。该方法提供了使用过渡金属催化的替代方法。吲哚啉很容易转化为螺吲哚啉系统，这是药物化学中的特殊支架。
• Gold Catalysis: Alkylideneoxazolines and -oxazoles from Intramolecular Hydroamination of an Alkyne by a Trichloroacetimidate
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Stefan Schymura、Jorge Visus、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200600572

  日期：2006.11

  be prevented which delivered the oxazoles after long reaction times. Up to 3333 turnovers could be reached. With gold(I) catalysts in chloroform or dichloromethane selective hydroamination to 4-methylene-4,5-dihydrooxazoles without subsequent aromatization was exclusively observed. The gold(I) catalysts also allowed chemoselective cycloisomerization of N-propargylcarboxamides to 5-methylene-4,5-dihydrooxazoles

  已经制备了几种炔丙基三氯乙酰亚胺并研究了它们与金催化剂的反应。只有炔丙基和 1-甲基炔丙基取代基才能观察到选择性环化；在乙腈中使用氯化金 (III) 仅获得快速加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑的产物，在氯仿中无法阻止较慢的后续芳构化，这会在长时间反应后释放恶唑。最多可以达到 3333 次失误。仅观察到在氯仿或二氯甲烷中使用金 (I) 催化剂选择性加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑而没有随后的芳构化。金 (I) 催化剂还允许 N-炔丙基甲酰胺化学选择性环异构化为 5-亚甲基-4,5-二氢恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Synthesis of 3,3′-Disubstituted Indolenines Utilizing the Lewis Acid Catalyzed Alkylation of 2,3-Disubstituted Indoles with Trichloroacetimidates
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Léa Radal

  DOI：10.1055/s-0036-1588491

  日期：2017.10

  electrophiles for the selective C3-alkylation of 2,3-disubstituted indoles to provide 3,3'-disubstituted indolenines. These indolenines are common synthetic intermediates that are often utilized in the synthesis of complex molecules. Effective reaction conditions utilizing Lewis acid catalysts have been determined, and the scope of the reaction with respect to indole and imidate reaction partner has been

  三氯乙酰亚胺酯可作为有效的亲电子试剂，用于选择性 C3-烷基化 2,3-二取代吲哚以提供 3,3'-二取代吲哚啉。这些假吲哚是常见的合成中间体，常用于复杂分子的合成。已经确定了使用路易斯酸催化剂的有效反应条件，并研究了与吲哚和亚胺酸酯反应伙伴有关的反应范围。这种化学反应提供了一种替代碱促进和过渡金属催化的方法，后者更常用于获取类似的假吲哚。