(1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 | 6982-39-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇
• 中文别名: 1R,2R-氨基环己醇；1R,2R-氨基环己醇盐酸盐；(1R,2R)-2-氨基环己醇
• 英文名称: (1R,2R)-2-aminocyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-aminocyclohexan-1-ol；(1R,2R)-trans-2-aminocyclohexanol；trans-2-aminocyclohexanol；(1R,2R)-2-hydroxycyclohexylamine
• CAS: 6982-39-4；931-16-8
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD03427291
• 分子量: 115.175
• InChiKey: PQMCFTMVQORYJC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P280,P330,P501,P303+P361+P353,P304+P340,P310,P305+P351+P338,P273,P391
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H314,H410

制备方法与用途

β-氨基醇类有机骨架因具有生物活性，在各种药物中广泛存在，是一种重要的药效官能团。其中，(1R,2R)-(-)-苯甲氧基环己胺属于此类化合物的重要成员，它是治疗心血管疾病、肿瘤和神经系统疾病等多种新型药物合成所需的关键中间体，也是当前化工医药行业研究与开发的热点之一。然而，据最新文献检索，尚未发现关于(1R,2R)-(-)-2-苯甲氧基环己胺合成方法的技术报道，现有的相关研究主要集中于氨基环己醇的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R)-1-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种维纳卡兰盐酸盐的精制方法

  摘要：

  本发明公开了一种维纳卡兰盐酸盐的精制方法。本发明所述的方法包括维纳卡兰盐酸盐粗品的制备以及通过碱化、非极性溶剂萃取、酸化、混合溶剂打浆的方法进行精制得到合格产品的步骤。本发明方法操作简单、条件温和、易于工业化生产，且产品的纯度达到99.9％，总杂和单杂均小于0.1％，能够达到药品制备所需的质量要求，同时避免了使用重金属，利于注射剂型的开发。

  公开号：

  CN105294530B
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-苯甲氨基环己醇 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 生成 (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇
  参考文献：
  名称：

  一种可规模化制备光学纯反式-2-氨基环己醇的改进和有效方法

  摘要：

  已开发出一种改进且有效的方法，用于光学纯 (1R,2R) - 和 (1S,2S) -反式-2-氨基环己醇的绿色和可扩展制备。该工艺利用热水促进苄胺对氧化环己烯的氨解，得到外消旋的反式-2-（苄氨基）环己醇，通过连续和重复使用（R）-和（S）-扁桃酸将其分解。最后，在用 HCl 和 NaOH 依次处理这两种盐并回收扁桃酸后，释放出光学纯的反式-2-苄氨基环己醇，使用低负载量的 Pd/C 催化剂顺利脱苄基到反式 2 -氨基环己醇。该合成路线已成功应用于大规模（1 mol）制备，收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751914x13977299691549
• 作为试剂：
  描述：

  2-Boc-6-氧代-2-氮杂螺[3.3]庚烷 在 咪唑 、 nickel(II) iodide 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (2s,4s)-2-(6-(3-(tert-butyl)phenyl)-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carbonyl)-7-oxa-5-azaspiro[3.4]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZASPIROCYCLES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  [FR] AZASPIROCYCLES SERVANT DE MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE

  摘要：

  式(I)的Azaspirocycle化合物，以及其药学上可接受的盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和症状的方法，例如与疼痛、精神紊乱、神经紊乱（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合症、双相情感障碍）、癌症和眼部疾病相关的方法：其中X、R1、R2a、R2b、R3、m、n、o和p在此处定义。

  公开号：

  WO2021191390A1

文献信息

• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。