trans-2-azido-1-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-azido-1-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-azidocyclohexanol；2-azidocyclohexanol；2-azido-cyclohexan-1-ol；trans-2-azidocyclohexan-1-ol；(±)-trans-2-azidocyclohexanol；(1R,2R)-2-azidocyclohexan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: QECSGTHYJAPXMH-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-azido-1-cyclohexanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  用于代谢靶向和顺序生物正交标记的环丙烯酮

  摘要：

  环丙烯酮是生物正交化学的有吸引力的基序，因为它们的尺寸小和独特的反应模式。不幸的是，反应最快的环丙烯酮对于常规细胞内使用来说不够稳定。在这里，我们报告了稳定性提高的环丙烯酮，可与生物正交膦保持稳健的反应性。合成了功能化的环丙烯酮，并分析了它们在水介质和细胞环境中的寿命。用一组膦探针进一步处理最稳定的环丙烯酮，并测量反应速率。与之前报道的试剂相比，两种膦支架提供了约 100 倍的速率增强。重要的是，稳定的环丙烯酮适用于通过遗传密码扩展生产重组蛋白。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03010
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到trans-2-azido-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  荧光三唑基螺恶唑烷：合成和核磁共振立体化学研究

  摘要：

  摘要 碳杂原子化学是快速构建复杂分子的首选方法。近十年来，由于点击化学方法，其各种应用蓬勃发展。在此，我们使用 CX 键形成反应的组合来完成带有芴甲氧羰基 (fmoc) 取代基的 1,2,3-三唑基螺恶唑烷的合成。由于应用了 2D-NMR 光谱方法和多级计算方法，包括药物化学启发的构象搜索、PM7 半经验和基于 DFT 的几何优化，通过 DFT-GIAO NMR 屏蔽常数计算完成，我们能够研究构象空间并分配复杂核磁共振谱中的顺/反构型。对于获得的 fmoc 衍生物，我们记录了 UV-VIS 吸收和发射光谱。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.052

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active cis- and trans-2-(1H-Imidazol-1-yl)cycloalkanamines
  作者：Sergio Alatorre-Santamaría、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.201001299

  日期：2011.2

  These efforts revealed that lipase from Candida antarctica type B was an efficient biocatalyst. A combination of both chemoenzymatic methodologies has allowed us to obtain the four different enantiopure cis- and trans-(1H-imidazol-1-yl)cycloalkanamine isomers.

  已通过独立的化学酶促方法研究了对映体纯 2-(1H-咪唑-1-基) 环烷胺的制备。我们首先探索了一条涉及外消旋环烷醇类似物的酶促拆分路线，以通过多种取代方法制备相应的旋光胺，包括（a）形成甲磺酸化中间体，随后可以被胺基团取代和（b）羟基的 Mitsunobu 反转和脱保护步骤的组合。为了克服所需光学活性胺的分离产率低的问题，制备了外消旋-反式-2-(1H-咪唑-1-基)环烷胺，并研究了它们的脂肪酶催化酶促拆分。这些努力表明，来自南极假丝酵母 B 型的脂肪酶是一种有效的生物催化剂。
• Fluorosulfuryl Isocyanate Enabled SuFEx Ligation of Alcohols and Amines
  作者：Shoujun Sun、Bing Gao、Junyu Chen、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.202105583

  日期：2021.9.20

  Fluorosulfuryl isocyanate (FSI, FSO2NCO) is established as a reliable bis-electrophilic linker for stepwise attachment of an alcohol bearing module to an amine bearing module and thence a new module RO-C(=O)-NH-SO2-NR′R′′ is created. FSI's isocyanate motif fuses directly and quickly with alcohols and phenols, affording fluorosulfuryl carbamates in nearly quantitative yield. A new reagent and process

  氟磺酰异氰酸酯 (FSI, FSO 2 NCO) 被确立为可靠的双亲电连接剂，用于将含醇模块逐步连接至含胺模块，从而形成新模块 RO-C(=O)-NH-SO 2 -NR 'R'' 已创建。 FSI 的异氰酸酯基序直接快速地与醇和酚融合，以几乎定量的产率提供氟磺酰氨基甲酸酯。还开发了一种新的试剂和工艺，可将 FSI 衍生的氟硫酰氨基甲酸酯片段传递给胺。鉴于不同产品的结构非常复杂，步骤 1 所得的 S VI -F 基序非常稳定。在与胺的第 2 步反应中，仅用水即可获得 SN 连接产物的最佳产率。这种“水上”界面反应现象至关重要，揭示了 S VI -F 探针潜在的体内蛋白质共价捕获的潜在反应性，这在当今的药物发现中非常重要。 SuFEx 化学的范围因此大大扩展，并且轻松进入这些磷酸盐样连接应该对跨不同领域的点击化学有用。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Synthesis and Evaluation of New 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane Ligands: Implications for the Use of Diols in the Desymmetrization of meso Epoxides
  作者：Debasis Patra、Lihua Yang、Nancy I. Totah

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01044-3

  日期：2000.1

  The synthesis and preliminary evaluation of two new chiral 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ligands is described. The compounds of interest are readily available in enantiomerically pure form. Chiral organotitanium complexes prepared from these ligands catalyze the ring opening reaction of meso epoxides by TMSN3. A key observation suggests that silylation of the ligand competes with catalyst turnover in

  描述了两个新的手性1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成和初步评价。目的化合物容易以对映体纯的形式获得。由这些配体制备的手性有机钛配合物通过TMSN 3催化内消旋环氧化物的开环反应。关键的观察结果表明，在该应用中，配体的甲硅烷基化与催化剂转化率竞争。讨论了使用二醇配体的含义。
• An Environmentally Benign Catalytic Method for Efficient and Selective Nucleophilic Ring Opening of Oxiranes by Zirconium Tetrakis(dodecyl Sulfate)
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.1002/hlca.200900239

  日期：2010.3

  An operationally simple and environmentally benign protocol for a highly regio‐ and chemoselective preparation of β‐substituted alcohols by means of ring‐opening reactions of oxiranes with various aliphatic alcohols, H2O, NaN3, and NaCN as nucleophiles in the presence of catalytic amounts of zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) as Lewis acid/surfactant‐combined catalysts (LASCs) was developed. The high

  一种操作简单且对环境无害的方案，可在催化作用下，通过环氧乙烷与各种脂肪族醇，H 2 O，NaN 3和NaCN作为亲核体的开环反应，高度区域和化学选择性地制备β-取代的醇研制了一定数量的四（十二烷基硫酸）锆作为路易斯酸/表面活性剂组合催化剂（LASC）。催化剂的高效率通过在所需时间内获得的高产物收率，尤其是通过Zr IV配合物的可重复使用性得到了证实。