phosphoric acid 1,2-diphenyl-vinyl ester diethyl ester | 10409-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phosphoric acid 1,2-diphenyl-vinyl ester diethyl ester
• 英文别名: Diethyl-cis-1,2-diphenylvinyl-phosphat；(E)-Diethyl-1,2-diphenylvinylphosphat；E-Diaethyl-1,2-diphenylvinylphosphat；[(E)-1,2-diphenylethenyl] diethyl phosphate
• CAS: 10409-53-7
• 化学式: C₁₈H₂₁O₄P
• 分子量: 332.336
• InChiKey: YUTNWEPISNXZIZ-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 1,2-diphenyl-vinyl ester diethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 安息香精油
  参考文献：
  名称：

  由（salen）锰（III）络合物对烯醇磷酸盐进行不对称氧化得到的高对映体纯度的α-羟基酮

  摘要：

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.035
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 phosphoric acid 1,2-diphenyl-vinyl ester diethyl ester 、 phosphoric acid 1,2-diphenyl-vinyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）分子氧和羟胺催化烯烃的氧化：α-氧代酮的合成与反应性

  摘要：

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01120

文献信息

• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Photostimulated Reactions of Vinyl Phosphate Esters with Triorganostannides. Evidence for an S_RN1 Vinylic Mechanism
  作者：Alicia B. Chopa、Viviana B. Dorn、Mercedes A. Badajoz、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo049762t

  日期：2004.5.1

  yields (45−89%). On the other hand, there is no reaction between (1-cyclohexenyl)DEP (5) or (1-benzylvinyl)DEP (18) with either 1 or 2, under similar conditions. These reactions appear to be strongly dependent on structural features of the vinyl phosphate since only conjugated vinyl phosphates afforded substitution products. These substitution reactions are completely regioselective and stereoconvergent

  酮转化为乙烯基二乙基磷酸酯（VinDEP），在光刺激下与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液氨中反应，通过乙烯基S RN 1机理提供乙烯基锡烷。因此，（1-苯基乙烯基）DEP（3），（3,4-二氢-1-萘基）DEP（7），（3,4-二氢-2-萘基）DEP（9），（E）-（1 ，2-二苯基乙烯基）DEP（12），（E / Z）-（1-甲基-2-苯基乙烯基）DEP（14）和（E）-（1-苯基-2-甲基乙烯基）DEP（16）与1反应和2在光刺激下，可产生相应的替代产品，收率高达优良（45-89％）。另一方面，在类似条件下，（1-环己烯基）DEP（5）或（1-苄基乙烯基）DEP（18）与1或2之间没有反应。这些反应似乎强烈依赖于磷酸乙烯基酯的结构特征，因为只有共轭的磷酸乙烯基酯才提供取代产物。这些取代反应是完全区域选择性的和立体收敛的。这似乎是乙烯基S RN 1工艺的第一个例子，该工艺涉及有机锡阴离子作为亲核试剂。
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones using Sharpless reagents and a fructose derived dioxirane
  作者：Ewa Krawczyk、Grażyna Mielniczak、Krzysztof Owsianik、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.012

  日期：2012.11

  The asymmetric oxidation of a variety of differently substituted, acyclic and cyclic enol phosphates using the Sharpless AD-reagents AD-mix-alpha and AD-mix-beta, and a fructose derived chiral ketone as a catalyst, afforded the corresponding alpha-hydroxy ketones in high enantioselectivity and good yield. The influence of steric and electronic factors of the substrates on the facial stereoselectivity in the reported oxidations was studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 693. The synthesis of acetylenes and allenes from enol phosphates
  作者：J. Cymerman Craig、M. Moyle

  DOI：10.1039/jr9630003712

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Alkenes Using Molecular Oxygen and Hydroxylamines: Synthesis and Reactivity of α-Oxygenated Ketones
  作者：Alexander A. Andia、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01120

  日期：2015.6.5

  The copper(I)-catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxybenzotriazole (HOBt) provided α-oxygenated ketones. The reaction proceeded under a balloon of O2 at room temperature to furnish the dioxygenated products in 50–90% yield. These compounds, particularly the HOBt derivatives, can be further functionalized with phosphorus, nitrogen, and sulfur

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。