4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 | 14994-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮
• 中文别名: 4-羟基-1-苯基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-phenyl-2-quinolone；1-phenyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone；4-hydroxy-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 14994-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00100779
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KZPBFZJUQUXVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到4-氯-1-苯基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的交叉偶联和均偶联反应对称的双喹啉酮

  摘要：

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo052283p
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl[1,3]oxathiolo[4,5-c]quinoline-2,4(5H)-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根合喹啉二酮的修饰的Riemschneider反应

  摘要：

  所述Riemschneider 3- thiocyanatoquinoline -2,4（1反应ħ，3 ħ） -二酮用浓 研究了H 2 SO 4。使用不同的反应条件，分离出13种反应产物。在C（3）处带有Me，Et或Bu基团的化合物主要提供[1,3] thiazolo [5,4 - c ] quinoline-2,4-diones和1,9b-dihydro-9b-hydroxythiazolo [5， 4 ‐ c ]喹啉-2,4-二酮。在起始化合物的3-Bu衍生物的情况下，还观察到C-去丁基化。如果在C（3）上存在一个Bn基团，则发生了起始硫氰酸盐的快速C-去苄基化反应，产生了[1,3] oxathiolo [4,5- c]]]]喹啉-2-，4-二酮，以及源自4-羟基-3-硫烷基喹啉-2-一的一硫化物，二硫化物和三硫化物的混合物。讨论了所有转化的反应机理。所有新化合物均通过IR，1 H-和13

  DOI：

  10.1002/hlca.201200049

文献信息

• An efficient route to diverse 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones via electrophilic cyclization reactions
  作者：Zhen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.075

  日期：2016.7

  Electrophilic cyclization of 4-((3-arylprop-2-yn-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one derivatives with iodine leads to the formation of 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones bearing an alkenyl iodide moiety in good to excellent yields under mild conditions. The resulting iodo-containing 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones could be further elaborated via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  4-（（3-芳基-2--2--1-氧基）喹啉-2（1 H）-one衍生物与碘的亲电环化反应导致2 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉的形成在温和的条件下，具有良好产率的-5（6 H）-烯基碘化物部分。所得的含碘的2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5（6 H）-酮可通过钯催化的交叉偶联反应进一步加工。
• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of the Natural PDE4 Inhibitor Toddacoumalone
  作者：Ke-Qiang Hou、Xue-Ping Chen、Yiyou Huang、Albert S. C. Chan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04355

  日期：2020.1.17

  We describe herein the first asymmetric total synthesis and biological evaluation of the natural PDE4 inhibitor toddacoumalone and its stereoisomers. The key step of the total synthesis is a formal asymmetric [4 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral secondary amine catalysts. A variety of pyranoquinolinones and 3-methylcrotonaldehyde are well tolerated under the optimized reaction conditions

  我们在本文中描述了天然PDE4抑制剂toddacoumalone及其立体异构体的首次不对称总合成和生物学评估。全合成的关键步骤是由手性仲胺催化剂催化的形式不对称[4 + 2]环加成反应。在优化的反应条件下，多种吡喃喹啉酮和3-甲基巴豆醛具有良好的耐受性，为进一步的SAR研究铺平了道路。进一步的生物学评估显示1a'具有最佳的PDE4抑制活性（IC50 = 0.18μM）。
• Regioselective Synthesis of Thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones: Occurrence of Thermal [1,3] Sigmatropic Rearrangement.
  作者：K. C. Majumdar、M. Ghosh、M. Jana

  DOI：10.1055/s-2002-23545

  日期：——

  A number of hitherto unreported thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f have been regioselectively synthesized from the corresponding 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f. The 4-(Prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f were prepared by the thionation of 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f. The latter compounds were in turn prepared by the alkylation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one (1)

  一些迄今未报道的噻吩并[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f 已经从相应的 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-区域选择性合成F。4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f 由 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f 硫化制备。后面的化合物依次通过4-羟基喹啉-2(1H)-一(1)的烷基化制备。
• Thermolytic ring closure reactions of 4-azido-3-phenylsulfanyl-and 4-azido-3-phenylsulfonyl-2-quinolones to 12<i>H</i>-quinolino-[3,4-<i>b</i>][1,4]benzothiazin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Anna E. Täubl、Klaus Langhans、Thomas Kappe、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570390621

  日期：2002.11

  converted to 4-azido-3-phenylsulfanyl-2-quinolones 10 or 4-azido-3-phenylsulfonyl-2-quinolones 12 via 4-chloro-3-phenylsul-fanyl-2-quinolones 5 or 4-chloro-3-phenylsulfonyl-2-quinolones 9, respectively. Thermolysis of the azides 10 and 12 results in a cyclization reaction to give quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazinone 11 and quino-lino[3,4-b][1,4]benzothiazinone dioxides 13, respectively. The conditions

  可以容易地从4-羟基-2-喹诺酮1和二苯基二硫化物或苯硫酚得到的4-羟基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮2和4-羟基-3-磺酰基-2-喹诺酮7可以转化为4-叠氮基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮10或4-叠氮基-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮12 通过4-氯-3-苯基磺基-芳基-2-喹诺酮5或4-氯-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮分别为9。叠氮化物10和12的热解导致环化反应，得到喹啉基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮11和喹啉-亚麻基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮二氧化物13， 分别。已经通过差示扫描量热法（DSC）研究了热解的条件。
• Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride—preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations
  作者：Antonín Klásek、Ondřej Rudolf、Michal Rouchal、Antonín Lyčka、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.034

  日期：2013.1

  4-Hydroxy-2-quinolones (1) react with thionyl chloride to give new spiro-benzo[1,3]oxathioles (3) and bis(4-hydroxy-2-quinolone-3-yl)sulfides (2) and small quantities of 3-chloro-4-hydroxyquinolin-2-ones (4). Compounds 3 afford sulfides 2 by heating in different solvents and [1,4]oxathiino[3,2-c:5,6-c′]diquinoline-6,8(5H,9H)-diones (6) by reaction with triphenylphosphine. The reconversion of compounds

  4-羟基-2-喹诺酮类（1）与亚硫酰氯反应生成新的螺-苯并[1,3]草硫醇（3）和双（4-羟基-2-喹诺酮-3-基）硫化物（2）和少量数量的3-氯-4-羟基喹啉-2-酮（4）。通过在不同的溶剂中加热，化合物3提供了硫化物2，并通过反应生成了[1,4]氧代吡啶并[3,2- c：5,6- c ']二喹啉-6,8（5 H，9 H）-二酮（6）与三苯膦。化合物2至3的转化是使用溴实现的。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR（在某些情况下还包括15 N NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物3b的X射线结构。