4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyrano<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione | 18706-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyrano<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 6-phenyl-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione；4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione；4-hydroxy-6-phenyl-6H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione；4-Hydroxy-6-phenyl-6H-pyrano[3,2-c]chinolin-2,5-dion；4-hydroxy-6-phenylpyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 18706-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₄
• 分子量: 305.29
• InChiKey: JULHLMULLDMMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C
• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyrano<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Fiala, Werner; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 225 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-3-(1,2-dihydro-1-phenyl-4-hydroxy-2-oxo-3-chinolyl)-propionsaeure-ethylester 反应 0.08h， 生成 4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyrano<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Mazzei; Roma; Ermili, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 6, p. 469 - 477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of fused naphthofuro[3,2-c] quinoline-6,7,12-triones and pyrano[3,2-c]quinoline-6,7,8,13-tetraones derivatives as ERK inhibitors with efficacy in BRAF-mutant melanoma
  作者：Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref、Momtaz E.M. Bakheet、Mai A.E. Mourad、Stefan Bräse、Mahmoud A.A. Ibrahim、Martin Nieger、Boyan K. Garvalov、Kevin N. Dalby、Tamer S. Kaoud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.044

  日期：2019.2

  2-c]quinoline-6,7,8,13-tetraones 5a,b and 6, as potential ERK inhibitors. New inhibitors were synthesized and identified by different spectroscopic techniques and X-ray crystallography. They were evaluated for their ability to inhibit ERK1/2 in an in vitro radioactive kinase assay. 3b and 6 inhibited ERK1 with IC50s of 0.5 and 0.19 µM, and inhibited ERK2 with IC50s of 0.6 and 0.16 µM respectively. Kinetic

  大约60％的人类癌症表现出增强的ERK1和ERK2活性，反映了它们在肿瘤发生和发展中的多重作用。获得性抗药性，特别是与MAPK激活（RAF / MEK / ERK）通路相关的机制，代表了目前对黑素瘤和其他几种癌症治疗的重大挑战。最近，针对ERK的发展已成为克服这一阻力的潜在诱人策略。在此，我们报告了一系列新颖的融合萘酚呋喃并[3,2-c]喹啉-6,7,12-三酮3a-f和吡喃并[3,2-c]喹啉-6,7,8， 13-四酮5a，b和6，作为潜在的ERK抑制剂。合成了新的抑制剂，并通过不同的光谱技术和X射线晶体学对其进行了鉴定。在体外放射性激酶测定中评估了它们抑制ERK1 / 2的能力。3b和6分别以0.5和0.19 µM的IC50抑制ERK1，并以0.6和0.16 µM的IC50抑制ERK2。动力学机理研究表明，这些抑制剂是ATP竞争性抑制剂，其中6种抑制ERK2的Ki为0.09 µM。测试
• Synthesis of some oxazolo and oxazinopyrano[3,2‐ <i>c</i> ]quinolines and their antitumor activity
  作者：Dalia Abdel‐Kader、Mohamed Abass

  DOI：10.1002/jhet.3963

  日期：2020.6

  3‐Amino‐4‐hydroxy‐6‐phenylpyrano[3,2‐c ]quinoline‐2,5(6H )‐dione was produced by a smooth reduction of its nitro precursor. Reaction of this 3‐amino‐4‐hydroxypyranoquinoline derivative with different electrophiles, leading to a variety of oxazolo and oxazinopyrano[3,2‐c ]quinoline derivatives, was described. The structure of the new products was elucidated via elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR

  3-氨基4-羟基-6-苯基吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮是由其硝基前体的平滑还原制得的。描述了这种3-氨基-4-羟基吡喃喹啉衍生物与不同亲电试剂的反应，导致了各种恶唑啉和恶嗪吡喃并[3,2- c ]喹啉衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱阐明了新产品的结构。此外，还筛选了新化合物对两种人类细胞系（HepG-2和HCT-116）的抗肿瘤活性。一些新产品显示出显着的抗肿瘤活性。
• Synthesis and biological evaluation of some novel hetroaryl quinolinone derivatives
  作者：Ghada E. Abd El‐Ghani、Magdy A. El‐Sayed、El‐Sayed I. El‐Desoky

  DOI：10.1002/jhet.4424

  日期：2022.5

  quinoline (10) was utilized for the synthesis of 3-(([aryl]amino)methylene)-6-phenyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,4,5 (3H,6H)-trione 11a-c via its treatment with three types of amines. Treatment of 1 with POCl3/Et3N afforded the corresponding 4-chloro derivative 20. Which upon treatment with thiourea lead to the formation of the corresponding 4-mercapto derivative 21. The latter 21 was alkylated using

  本研究的目的涉及合成含有喹啉部分的新型杂环支架，并研究它们作为抗菌剂的作用。4-羟基-6-苯基-2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2,5(6 H ))-二酮( 1 )被用作构建新的多杂环系统的前体。它与三个芳基和（杂芳基）醛反应，得到相应的亚芳基2a - c。化合物2与水合肼发生亲核环化反应，得到吡唑基喹啉酮3。此外，1与 HCHO/吗啉的反应导致形成加合物7. 合成的N -(5–3-formyl-4-hydroxy-6-phenyl-2,5-dioxo-5,6-dihydro-2 H - pyrano [3,2 - c ] quinoline ( 10 ) 用于3-(([芳基]氨基)亚甲基)-6-苯基-2H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2,4,5( 3H , 6H ) -三酮11a - c的合成用三种胺处理。用 POCl3/Et3N 处理 1 得到相应的 4-氯衍生物20。用硫脲处理后形成相应的
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20100069380A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high-throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.

  本文提供了调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物，包括含有这些化合物的组合物和剂型。此外，本文还提供了筛选和鉴定调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的方法。具体而言，本文提供了用于鉴定抑制或减少细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的测定方法。本文提供的方法为高通量筛选化合物库以识别有用于预防、治疗和管理细菌感染或其一种或多种症状的药物前导化合物提供了简单、敏感的测定方法。此外，本文还提供了使用这些化合物和组合物预防或抑制细菌增殖的方法，以及预防、治疗和/或管理细菌感染的方法。
• El-Taweel; Sowellim; Elagamey, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 8, p. 325 - 333
  作者：El-Taweel、Sowellim、Elagamey

  DOI：——

  日期：——