4-Azido-1-phenyl-2(1H)-chinolon | 110216-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Azido-1-phenyl-2(1H)-chinolon
• 英文别名: 4-Azido-1-phenyl-quinolin-2-one；4-azido-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 110216-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: AIGIJCLAAKANBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4-Azido-1-phenyl-2(1H)-chinolon 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-Methyl-5-phenyl-5H-oxazolo[4,5-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-2（1 H）-喹诺酮类化合物的热分解合成恶唑并[4,5- c ]喹诺酮类†

  摘要：

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310662
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 4-Azido-1-phenyl-2(1H)-chinolon
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876

文献信息

• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。