3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one | 54289-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxy-1-phenyl-2(1H)-quinolinone；3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 54289-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: HWDKBYHTAMXNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Fiala, Werner; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 225 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyrano<3,2-c>quinoline-2,5(6H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Fiala, Werner; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 225 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel series of benzo[d]thiazolyl substituted-2-quinolone hybrids: Design, synthesis, biological evaluation and in-silico insights
  作者：Girish Bolakatti、Mahesh Palkar、Manjunatha Katagi、Girish Hampannavar、Rajshekhar V. Karpoormath、Shilpa Ninganagouda、Arvind Badiger

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129413

  日期：2021.3

  Abstract A novel series of 3-(2-(4-(substituted-benzo[d]thiazol-2-yl)phenylamino)acetyl)-4‑hydroxy-1-methyl/phenyl quinolin-2(1H)-one (7a-f and 8a-f) were synthesized. Reaction of appropriately substituted-2-(4-amino phenyl)benzo[d]thiazole (4a-f) with 3-(2-bromoacetyl)-4‑hydroxy-1-methyl/phenyl quinolin-2(1H)-one (5/6) in the presence of glacial acetic acid resulted in desired compounds. Structures

  摘要 3-(2-(4-(取代-苯并[d]噻唑-2-基)苯基氨基)乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-酮(7a -f 和 8a-f) 合成。适当取代的 2-(4-氨基苯基)苯并[d]噻唑 (4a-f) 与 3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-one 的反应 ( 5/6) 在冰醋酸的存在下产生所需的化合物。合成化合物的结构基于它们的光谱（IR、1H NMR、13C NMR和MS）和元素分析来表征。细胞毒性筛选研究表明，MCF-7 和 WRL68 癌细胞对所有测试化合物均敏感。在 12 种新型杂交体中，化合物 8f 显示出最显着的抗癌活性。进行对接研究以了解标题化合物在目标酶（EGFR 酪氨酸激酶，1M17）活性位点的结合模式。化合物 8f 和 7f 显示出针对 1M17 的显着且保守的结合相互作用。此外，化合物 7e、7f、8e 和 8f 表现出有趣
• Synthesis and evaluation of molluscicidal and larvicidal activities of some novel enaminones derived from 4-hydroxyquinolinones: Part IX
  作者：Mohamed Abass、Bayaumy B. Mostafa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.038

  日期：2005.11

  series of 10 3-(hetarylaminomethylene)quinolinediones, 12 3-(substituted aminopropenoyl)-4-hydroxyquinolinones, and 10 3-(substituted aminomethylene-5-oxo-pyrazolinyl)-4-hydroxyquinolinones were synthesized as novel enaminones derived from 3-(un)substituted 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in 72-94% yields and assayed for their molluscicidal activities against Biomphalaria alexandrina and Lymnaea natalensis

  合成了一系列的10个3-（杂芳基氨基亚甲基）喹啉二酮，12个3-（取代的氨基丙烯酰基）-4-羟基喹啉酮和10个3-（取代的氨基亚甲基-5-氧代吡唑啉基）-4-羟基喹啉酮，它们是由3-衍生而来的新型烯胺酮。 （un）取代的4-羟基喹啉-2（1H）-酮的产率为72-94％，并测定了它们对Biomphalaria alexandrina和Lymnaea natalensis蜗牛的杀软体动物活性。一些测试的烯胺酮具有很高的杀软体动物活性（LC（50）20ppm）。新化合物显示出了对亚历山大藻的卵孵化率，蜗牛的感染率和有效期更强的效力。此外，这些衍生物在减少接触时间的情况下显示出对曼氏血吸虫的水acid和尾c均具有潜在的杀幼虫作用（100％死亡率）。
• Heteroelectrocyclic reaction of 4-azido-3-hydrazonoalkyl-quinolines to 2-arylaminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolones
  作者：Gerhard Hojas、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570370625

  日期：2000.11

  derivatives 1 via tosylates 3 or chlorides 5, reacted with arylhydrazines 6 to generate 4-azido-3-hydrazonoalkylquinolines 7. Thermolysis of 7 gave ring closure products which were assigned to 2-arylaminopyrazolo[4,3-c]quinolones 10. The thermal decomposition conditions of the azides 4 and 7 were studied by differential scanning calorimetry (DSC).

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。
• Studies with quinolines: New synthetic routes to 4<i>H</i>,5<i>H</i>,6<i>H</i>,9<i>H</i>-benzo[<i>ij</i>]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolizine-8-one, 4<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine, 2<i>H</i>-pyran-2-one and pyranopyridoquinoline derivatives
  作者：Fathy Mohamad Abdel Aziz El-Taweel

  DOI：10.1002/jhet.5570420529

  日期：2005.7

  Several new benzo[ij]pyrano[2,3-b]quinolizine-8-ones 5 and 4H-pyrano[2,3-b]pyridine 8 derivatives were synthesized from 4-hydroxyquinolines 1. Reacting 3-acetyl-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinoline-2-one with dimethylformamide dimethylacetal afforded 3-(3-Dimethylarnino-acryloyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinolin-2-one 9. This reacted with hippuric acid and diethyl 3-oxoglutarate to give 2H-pyran-2-one 13 and

  几种新的苯并[ IJ ]吡喃并[2,3- b ]喹嗪-8-酮5和4 ħ吡喃并[2,3- b ]吡啶8个衍生物由4-羟基喹啉的合成1。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到3-（3-二甲基亚氨基-丙烯酰基）-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一9。该产物与马尿酸和3-氧代戊二酸二乙酯反应，分别得到2 H-吡喃-2-酮13和吡喃并吡啶喹啉17。
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。