1-Phenyl-4-prop-2-ynoxyquinoline-2-thione | 439600-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-prop-2-ynoxyquinoline-2-thione
• 英文别名: 1-phenyl-4-prop-2-ynoxyquinoline-2-thione
• CAS: 439600-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NOS
• 分子量: 291.373
• InChiKey: WIQKNNBEZCATGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-prop-2-ynoxyquinoline-2-thione 以 氯苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-Methyl-9-phenylthieno[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 的区域选择性合成：发生热 [1,3] Sigmatropic 重排。

  摘要：

  一些迄今未报道的噻吩并[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f 已经从相应的 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-区域选择性合成F。4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f 由 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f 硫化制备。后面的化合物依次通过4-羟基喹啉-2(1H)-一(1)的烷基化制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23545
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Phenyl-4-prop-2-ynoxyquinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 的区域选择性合成：发生热 [1,3] Sigmatropic 重排。

  摘要：

  一些迄今未报道的噻吩并[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f 已经从相应的 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-区域选择性合成F。4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f 由 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f 硫化制备。后面的化合物依次通过4-羟基喹啉-2(1H)-一(1)的烷基化制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23545

文献信息

• Regioselective Synthesis of Thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones: Occurrence of Thermal [1,3] Sigmatropic Rearrangement.
  作者：K. C. Majumdar、M. Ghosh、M. Jana

  DOI：10.1055/s-2002-23545

  日期：——

  A number of hitherto unreported thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f have been regioselectively synthesized from the corresponding 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f. The 4-(Prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f were prepared by the thionation of 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f. The latter compounds were in turn prepared by the alkylation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one (1)

  一些迄今未报道的噻吩并[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f 已经从相应的 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-区域选择性合成F。4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f 由 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f 硫化制备。后面的化合物依次通过4-羟基喹啉-2(1H)-一(1)的烷基化制备。