4-氯-1-苯基喹啉-2(1H)-酮 | 110254-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-苯基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-chloro-1-phenyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 4-Chlor-1-phenyl-2(1H)-chinolon；4-Chloro-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 110254-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00218544
• 分子量: 255.703
• InChiKey: LQQXNEIPXXGEJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >38.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-苯基喹啉-2(1H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)-N,N-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于 4-哌嗪基喹啉-2(1H)-one 支架的新型 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、体外抗增殖评估和计算机研究

  摘要：

  血管生成在实体瘤的生长中是必不可少的，实体瘤需要氧气和营养供应才能长大。VEGF/VEGFR-2信号通路在肿瘤血管生成中起重要作用。索拉非尼是一种 FDA 批准的癌症治疗药物，具有对抗许多蛋白激酶（包括 VEGFR）的活性。我们设计了 4-哌嗪基喹啉-2( 1H)-具有可变芳香部分和曼尼希碱基的索拉非尼类似物作为血管生成的潜在抑制剂。在这项研究中，我们研究了用环状叔胺取代连接器芳环的影响以及可变取代远端环的掺入效果。我们假设环状叔胺会改善药代动力学特性并有助于酶相互作用。合成、表征了两个系列的基于哌嗪基喹啉酮的化合物，并评估了其对腺癌细胞 EKVX NSCLC 和 T-47D 乳腺癌细胞的生物活性。研究了抑制 VEGFR-2 和细胞凋亡的能力，并确定了与酶活性位点的分子对接和理论 ADME 特性。值得注意的是，在系列 I三种化合物对 EKVX NSCLC 腺癌细胞系表现出比星形孢菌素更高的抗癌活性。在系列

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105631
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到4-氯-1-苯基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的交叉偶联和均偶联反应对称的双喹啉酮

  摘要：

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo052283p

文献信息

• Novel 4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one bearing thiazoles with antiproliferative activity through VEGFR-2-TK inhibition
  作者：Abdelfattah Hassan、Mohamed Badr、Heba A. Hassan、Dalia Abdelhamid、Gamal El‐Din A. Abuo‐Rahma

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116168

  日期：2021.6

  ide derivatives were synthesized and evaluated for anticancer activity. All target compounds showed anticancer activity higher than that of their 2-oxo-4-piperazinyl-1,2-dihydroquinolin-2(1H)-one precursors. Multidose testing of target compounds was performed against breast cancer T-47D cell line. Five compounds showed higher cytotoxic activity than Staurosporine. The dihalogenated derivative showed

  合成了一系列新的 2-(4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl) -N- (4-phenylthiazol-2-yl) 乙酰胺衍生物并评价其抗癌作用活动。所有目标化合物的抗癌活性均高于其 2-oxo-4-piperazinyl-1,2-dihydroquinolin-2(1 H )-one 前体。针对乳腺癌 T-47D 细胞系进行了目标化合物的多剂量测试。五种化合物显示出比星形孢菌素更高的细胞毒活性。二卤代衍生物显示出最佳的细胞毒活性，IC 50 为2.73 ± 0.16 µM。此外，还评估了所有合成化合物的 VEGFR-2 抑制活性。6-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1 H )的两种化合物)-ones 显示出与索拉非尼相当的抑制活性，IC 50 分别为46.83 ± 2.4、51.09 ±
• Synthesis of quinolin-4-yl substituted malonates, cyanoacetates, acetoacetates and related compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Anna E. Täubl、Hoai V. Dang、Claudia Reidlinger、Klaus Zangger

  DOI：10.1002/jhet.5570430118

  日期：2006.1

  CH-acidic compounds such as malonates 2a,b, ethyl cyanoacetate (2c), malononitrile (2d), ethyl acetoacetate (2e), acetylacetone (2f) or dimedone (2g) under mild conditions and good yields to quinolin-4-yl substituted derivatives 3-8 and 11. With 3-phenylsulfonylquinolones 1i-k a redox reaction to 2-hydroxy-2-quinolin-4-yl-malonates 9 was observed. Amination of 3-nitroquinolinyl malonate 3f leads to

  4-氯或4-甲苯氧基喹啉1和10与CH酸性化合物反应，例如丙二酸酯2a，b，氰基乙酸乙酯（2c），丙二腈（2d），乙酰乙酸乙酯（2e），乙酰丙酮（2f）或二甲基酮（2g）在温和的条件下，对喹啉-4-基取代的衍生物3-8和11具有良好的收率。用3-苯基磺酰基喹诺酮类化合物1i-k，观察到对2-羟基-2-喹啉-4-基丙二酸酯9的氧化还原反应。3-硝基喹啉基丙二酸酯3f的胺化反应生成马洛酯酰胺13和14。
• Gupta, M. C. L. N.; Darbarwar, Malleshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 432 - 435
  作者：Gupta, M. C. L. N.、Darbarwar, Malleshwar

  DOI：——

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——