4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2-酮 | 89109-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 89109-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: IWGDPBQTRGLPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312-314 °C
• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2-酮 在 乙酸铵 、 sodium disulfite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-苯基-3,5-二氢-4H-咪唑并[4,5-c][1,8]二氮杂萘-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5-Phenylimidazo- [4,5-c]-[1,8]naphthyridin-4(5H)-one

  摘要：

  1-Phenyl-3-nitroso-4-amino-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (9) was prepared on a large scale and was converted to 5-phenylimidazo[4,5-c] [1,8]naphthyridin-4(5H)-one (KF17625, 1) which exhibits potent antiasthmatic activity.

  DOI：

  10.1080/00397919408010252
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺烟酸 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  SMP-797的合成：新型有效的ACAT抑制剂

  摘要：

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.009

文献信息

• Zwitterionic 1,8-naphthyridine and pyrazino[2,3-b]pyridine containing
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04684727A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Zwitterionic bicyclic compounds are disclosed which are useful as anti-allergic, anti-inflammatory and/or cytoprotective agents. Pharmaceutical compositions and methods of treatment employing such compounds are also disclosed.

  双环两性化合物被披露，这些化合物可用作抗过敏、抗炎和/或细胞保护剂。还披露了使用这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• Anti-allergic composition containing zwitterionic bicyclic compounds
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04782067A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Zwitterionic bicyclic compounds are disclosed which are useful as anti-allergic, anti-inflammatory and/or cytoprotective agents and in the treatment of hyperproliferative skin disease. Pharmaceutical compositions and methods of treatment employing such compounds are also disclosed.

  这里披露了一种两性双环化合物，它可用作抗过敏、抗炎和/或细胞保护剂，并用于治疗增生性皮肤病。还披露了使用该化合物的药物组合物和治疗方法。
• Anti-allergic esters, acetal ethers, thioethers and nitrogen substituted
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04794116A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  Esters, acetal ethers, thioethers and nitrogen substituted derivatives of certain bicyclic compounds are disclosed which are useful as anti-allergic, anti-inflammatory and/or cytoprotective agents and in treatment of hyperproliferative skin disease. Pharmaceutical compositions and methods of treatment employing such compounds are also disclosed.

  酯、缩醛醚、硫醚和某些双环化合物的氮取代衍生物被披露，这些化合物可用作抗过敏、抗炎和/或细胞保护剂，并用于治疗过度增殖性皮肤病。还披露了使用这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• PYRIDOPYRIMIDINONE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130225589A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and B are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as wee-1 and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及式(I)化合物或药理可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和B在描述中定义。本发明还涉及包含所述化合物的组合物，这些化合物可用于抑制诸如wee-1的激酶，以及治疗诸如癌症疾病的方法。
• Composition containing 1-phenyl-1,8-naphthridin-2(1H)-ones and a
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04551463A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  Certain substitute 1,8-naphthyridines and 1,5,8-azanaphthyridines are useful in treating and preventing ulcers in mammals. Methods for preparing the compounds and methods for their use are also described.

  某些替代的1,8-萘啶和1,5,8-氮杂萘啶可用于治疗和预防哺乳动物的溃疡。还描述了制备这些化合物的方法及其使用方法。