5,6-二氢尿苷 | 5627-05-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-二氢尿苷
• 英文名称: 5,6-dihydrouridine
• 英文别名: 5,6-Dihydrouridin；dihydrouridine；Dihydrouridin；tetrahydrouridine；Uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 5627-05-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 246.22
• InChiKey: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：16mg/mL； DMSO：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  208 (in H2O)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

性状

5,6-二氢尿苷外观为白色至灰白色的固体。

用途

5,6-二氢尿苷是合成3,4,5,6-四氢尿苷（>80%）的中间体，而3,4,5,6-四氢尿苷则是尿苷的一种衍生物。四氢尿苷 (THU) 是一种有效的胞苷抑制剂。无论胞苷脱氨酶 (CDA) 的表达水平如何，它都可以通过细胞周期调节来抑制细胞增殖。因此，它可以作为高表达 CDA 的肿瘤的潜在且有前途的治疗方法。

生物活性

5,6-二氢尿啶是在细菌、真核生物和一些古细菌中的 tRNA 的 D-环中的保守位置中发现的一种修饰碱基。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

5,6-二氢尿啶 (Dihydrouridine) 是一种转录后修饰的核苷酸。它是尿苷（U）还原的产物，可进一步转化为 5-甲基-5,6-二氢尿啶 (m5D)。5,6-二氢尿啶通常存在于细菌、真核生物和一些古细菌中的 tRNA 中，在 tRNA 的 D-loop 中的六个位置（16, 17, 20a, 20b）以及可变环中的第 47 位均可以找到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢尿苷 在 sodium borohydrid 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 四氢尿苷
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds and process

  摘要：

  新型氢化嘧啶核苷和核苷酸是通过催化氢化制备的，特别是在铑催化剂的存在下。这些新型化合物专门用于抑制脱氨酶，该酶会将胞嘧啶阿拉伯核苷转化为尿嘧啶阿拉伯核苷，从而使得胞嘧啶阿拉伯核苷失活。胞嘧啶阿拉伯核苷用于其抗病毒作用，尤其是对抗疱疹病毒和抗细胞毒作用，在哺乳动物和鸟类中也用于消灭干扰抗生素生产的噬菌体。含有胞嘧啶阿拉伯核苷和氢化嘧啶核苷的新型配方有利于提供持久的胞嘧啶阿拉伯核苷效果。

  公开号：

  US04017606A1
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5,6-二氢尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过氢解作用，轻松地对O-Cbz保护的核苷进行脱保护：O-苄基醚保护的核苷的替代方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由于氢解过程中会发生副反应，因此苄基醚通常不是有效的核苷保护基。苄氧基氨基甲酸酯为保护核苷羟基提供了传统苄基醚的替代方法，因为它们对氢解的稳定性更高。描述了使用转移氢解的脱保护条件，其避免了在O-Cbz-保护的核苷的解封闭期间嘧啶核碱基的还原。另外，描述了表明核苷的核苷碱基组分导致核苷的缓慢氢解的实验。

  DOI：

  10.1021/ol048426w

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE-LIPID COMPOUNDS WITH PH-SENSITIVE DIALKYLORTHOESTER CHAINS AND THEIR USE FOR TRANSPORTATION OR VECTORIZATION OF AT LEAST ONE THERAPEUTIC AGENT<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDES-LIPIDES AVEC DES CHAÎNES DIALKYLORTHOESTER SENSIBLES AU PH ET LEUR UTILISATION POUR LE TRANSPORT OU LA VECTORISATION D'AU MOINS UN AGENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：UNIV BORDEAUX

  公开号：WO2016188868A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to new nucleoside-lipid compounds with pH-sensitive dialkylorthoesterchains, to the process for their preparation and to their uses, in particular their use for transportation or vectorization of at least one therapeutic agent.

  这项发明涉及具有pH敏感二烷基正酯链的新核苷脂类化合物，涉及它们的制备过程以及它们的用途，特别是用于运输或载体化至少一种治疗剂的用途。
• LIPOPHILIC MONOPHOSPHORYLATED DERIVATIVES AND NANOPARTICLES
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20130131008A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  There are provided, inter alia, lipophilic monophosphorylated derivatives of gemcitabine. There are further provided nanoparticles compositions incorporating lipophilic monophosphorylated derivatives of gemcitabine, pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating cancer or a viral infection in a subject in need thereof, which method includes administration of a pharmaceutical composition disclosed herein.

  其中提供了伊立替宾的亲脂性单磷酸化衍生物，还提供了包含伊立替宾的亲脂性单磷酸化衍生物的纳米粒子组合物、相应的药物组合物，以及一种治疗癌症或病毒感染的方法，该方法包括给需要的受试者使用本文披露的药物组合物。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] SUBSTITUTED GEMCITABINE BICYCLIC AMIDE ANALOGS AND TREATMENT METHODS USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES D'AMIDE BICYCLIQUE DE GEMCITABINE SUBSTITUÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2014145207A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  In one aspect, the invention relates to substituted gemcitabine aryl amide analogs, derivatives thereof, and related compounds; synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating viral disorders and disorders of uncontrolled cellular proliferation using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代吉西他滨芳基酰胺类似物，其衍生物和相关化合物；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗病毒性疾病和细胞不受控制增殖的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。