1-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 | 60512-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2′,4′-dimethoxy-3′-methylacetophenone
• CAS: 60512-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00074860
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CVPFWMAVEHZREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第38部分。卡巴霉素G和H的首次全合成

  摘要：

  咔唑喹诺生物碱咔唑霉素G和H的第一个全合成方法是通过高度收敛的合成方法实现的，该合成方法以咔唑核的铁介导结构为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00826-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• The synthesis of indan-1-ones and isocoumarins
  作者：Rachel H. Carter、Mary J. Garson、Robert A. Hill、James Staunton、David C. Sunter

  DOI：10.1039/p19810000471

  日期：——

  A flexible synthetic route leading via indan-1-ones to variously methylated and oxygenated isocoumarins is described. The indanones are prepared by alternative routes involving intramolecular Friedel–Crafts cyclisation of aryl-propionic acids or pericyclic ring closure of acrylophenones. The influence of substitution on the rate of the pericyclic reaction is assessed.

  描述了一种通过茚满-1-酮通向各种甲基化和氧化的异香豆素的灵活合成途径。茚满酮可以通过其他途径制备，包括芳基-丙酸的分子内Friedel-Crafts环化或丙烯酮的周环封闭。评估了取代对周环反应速率的影响。
• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Sclerotiorin Analogues
  作者：Long Lin、Nick Mulholland、Qiong-You Wu、David Beattie、Shao-Wei Huang、Dianne Irwin、John Clough、Yu-Cheng Gu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf300610j

  日期：2012.5.9

  cross-coupling reaction to construct the required functionalized precursor. With sclerotiorin as a control, the activities of the newly synthesized analogues were evaluated against seven fungal pathogens, and several promising candidates (compounds 3a1, 3d2, 3e2, 3f2 and 3k2) with greater activity and simpler structures than sclerotiorin were discovered. In addition, preliminary structure–activity relationships

  Sclerotiorin 1，第一分离自青霉菌核病，具有弱的抗真菌活性和属于azaphilone型家族的天然产物。设计和合成了几种巩膜铁蛋白类似物系列，目的是发现具有改进活性的新型杀菌剂。合成涉及两个关键步骤：环异构化然后氧化，并使用简单有效的Sonogashira交叉偶联反应来构建所需的功能化前体。与sclerotiorin作为对照，新合成的类似物的活动对7种真菌病原体，和若干希望的候选（化合物评价3A 1，三维2，3E 2（3f 2和3k 2）具有比硬化铁蛋白更大的活性和更简单的结构。此外，研究了初步的结构-活性关系，结果表明，不仅在原子核5位的氯或溴取代基，而且在原子核3位的苯基及其上的取代基样式对观察到的反应都至关重要。抗真菌活性。在1位带有甲基取代基的类似物具有较低的活性水平，而在双环系统的季中心具有游离羟基代替乙酰氧基的类似物保留活性。
• Synthesis of Methoxy-Substituted Phenols by Peracid Oxidation of the Aromatic Ring
  作者：Hans-René Bjørsvik、Giovanni Occhipinti、Cristian Gambarotti、Leonardo Cerasino、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/jo050944c

  日期：2005.9.1

  A novel benign protocol for the preparation of hydroxy-methoxybenzene derivatives is disclosed. By utilizing this protocol, activated aromatic compounds such as 1,3-dimethoxy-2-methyl-benzene and 1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanone are smoothly converted to the corresponding monohydroxylated compound. The reaction can be considered to be a normal aromatic electrophilic substitution reaction, and the regioselectivity

  公开了用于制备羟基-甲氧基苯衍生物的新颖的良性方案。通过使用此协议，活化的芳香族化合物，例如1,3-二甲氧基-2-甲基苯和1-（2,6-二甲氧基苯基）乙酮可以平稳地转化为相应的单羟基化化合物。该反应可以被认为是正常的芳族亲电取代反应，因此该反应的区域选择性遵循与亲电取代相似的规则。该协议由良性试剂组成，即过氧化氢，乙酸和p-甲苯磺酸，导致原位生成乙烷过氧酸。乙过氧酸起羟基化试剂的作用。羟基化反应在短时间内完成，并且仅需要温和的实验条件，这使得该新方案成为绿色，廉价且快速的过程，从而导致羟基-甲氧基苯衍生物。所提出的反应机理得到密度泛函理论和NMR光谱实验的支持。该机理由两个不连续的步骤构成：（a）将OH +加到芳环的最亲核碳原子上，这是决定速率的步骤，以及（b）质子从芳环的损失。
• Synthesis of 4-Quinolones:<i>N</i>,<i>O</i>-Bis­(trimethylsilyl)acetamide-Mediated Cyclization with Cleavage of Aromatic C-O Bond
  作者：Ondřej Píša、Stanislav Rádl

  DOI：10.1002/ejoc.201600178

  日期：2016.5

  4-dihydro-4-oxoquinoline derivatives (4-quinolones) based on a BSA [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide]-mediated cyclization of substituted 1-(2-methoxyphenyl)-3-(alkyl/arylamino)prop-2-en-1-ones is described. The reaction belongs to a rare set of cyclizations in which a methoxy group serves as the leaving group. Reaction takes place by the action of silylating agent under mild conditions and provides high yields of pure

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。

表征谱图