1-(4-羟基-2-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 | 118824-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-2-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 4'-Hydroxy-2'-methoxy-3'-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2-methoxy-3-methylphenyl)ethan-1-one；1-(4-hydroxy-2-methoxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 118824-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CCQGUHQJIFXYOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-2-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-methoxy-3,7-dimethyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铱催化跨分子内碳-碳双键的甲基醚的C（sp3）-H加成反应，生成2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900749
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-乙酰甲苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-羟基-2-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  与丝裂霉素A相关的吲哚-2-酮（羟吲哚）的合成

  摘要：

  合成了含有丝裂霉素A结构的前两个环的官能团的羟吲哚（吲哚-2-酮）。由于羟吲哚基团或其衍生物对亲核攻击具有抗性，尝试使用羟吲哚基团构建第三个环的尝试未成功。注意到3-甲基-5-硝基苯-1,2,4-三醇的不寻常的甲基化，得到（E）-3,6-二羟基-2-甲基-1,4-苯醌4-甲氧基亚胺N-氧化物。描述了新颖的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/p19880001823

文献信息

• Aryl radical cyclisation approach to highly substituted oxindoles related to mitomycins
  作者：Keith Jones、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61569-1

  日期：1993.11

  Radical cyclisation of the hexa-substituted aromatic compounds 8 and 17 leads to highly substituted oxindoles 9 and 18 respectively in excellent yields. Oxindole 18 carries the correct substitution pattern for ring-A of mitomycin A.

  六取代的芳族化合物8和17的自由基环化分别以优异的产率分别导致高度取代的羟吲哚9和18。羟吲哚18带有正确的丝裂霉素A环A取代模式。
• RAPHAEL, RALPH A.;RAVENSCROFT, PAUL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1823-1828
  作者：RAPHAEL, RALPH A.、RAVENSCROFT, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indolin-2-ones (oxindoles) related to mitomycin A
  作者：Ralph A. Raphael、Paul Ravenscroft

  DOI：10.1039/p19880001823

  日期：——

  Oxindoles (Indolin-2-ones) containing the functionality of the first two rings of the mitomycin A structure have been synthesized. Attempts to employ the oxindole grouping to construct the third ring were unsuccessful because of the resistance of the oxindole group or its derivatives towards nucleophilic attack. An unusual methylation of 3-methyl-5-nitrobenzene-1,2,4-triol to give the (E)-3,6-dihydroxy-2-methyl-1

  合成了含有丝裂霉素A结构的前两个环的官能团的羟吲哚（吲哚-2-酮）。由于羟吲哚基团或其衍生物对亲核攻击具有抗性，尝试使用羟吲哚基团构建第三个环的尝试未成功。注意到3-甲基-5-硝基苯-1,2,4-三醇的不寻常的甲基化，得到（E）-3,6-二羟基-2-甲基-1,4-苯醌4-甲氧基亚胺N-氧化物。描述了新颖的吲哚形成。
• Iridium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )−H Addition of Methyl Ethers across Intramolecular Carbon–Carbon Double Bonds Giving 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/adsc.201900749

  日期：2019.10.8

  Intramolecular addition of an O‐methyl C(sp3)−H bond across a carbon‐carbon double bond occurs in the iridium‐catalyzed reaction of methyl 2‐(propen‐2‐yl)phenyl ethers. The Ir/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst promotes the reaction efficiently in toluene at 110–135 °C to afford 3,3‐dimethyl‐2,3‐dihydrobenzofurans. Enantioselective C(sp3)−H addition is achieved in the reaction of methyl 2‐(1‐siloxyethenyl)phenyl

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。