methyl 3-(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: GXWGQZRMRZTYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-oxopropanoate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1-cyclopropyl-7-methoxy-8-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类化合物的合成：N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺介导的芳族CO键断裂环化反应

  摘要：

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600178
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到methyl 3-(2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类化合物的合成：N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺介导的芳族CO键断裂环化反应

  摘要：

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600178

文献信息

• Synthesis of 4-Quinolones:<i>N</i>,<i>O</i>-Bis­(trimethylsilyl)acetamide-Mediated Cyclization with Cleavage of Aromatic C-O Bond
  作者：Ondřej Píša、Stanislav Rádl

  DOI：10.1002/ejoc.201600178

  日期：2016.5

  4-dihydro-4-oxoquinoline derivatives (4-quinolones) based on a BSA [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide]-mediated cyclization of substituted 1-(2-methoxyphenyl)-3-(alkyl/arylamino)prop-2-en-1-ones is described. The reaction belongs to a rare set of cyclizations in which a methoxy group serves as the leaving group. Reaction takes place by the action of silylating agent under mild conditions and provides high yields of pure

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。