1-(2,4-二甲基苯氧基)-4-甲基苯 | 612069-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二甲基苯氧基)-4-甲基苯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-p-tolyloxybenzene
• 英文别名: 1-(2,4-dimethylphenoxy)-4-methylbenzene；2,4-dimethyl-1-(4-methylphenoxy)benzene
• CAS: 612069-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZJIIFGUVZPIVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲基苯氧基)-4-甲基苯 在 三氯化铝 、 三氯化磷 作用下， 生成 2,4,8-Trimethylphenoxaphosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Levy,J.B. et al., Israel Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 27 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2,4-dimethylphenoxide 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2,4-二甲基苯氧基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  配体游离铜（我）与Cs的二芳基醚的合成催化的2 CO 3通过自由基路径†

  摘要：

  通过原位电喷雾电离观察到络合物[Cu（I）（2,4-二甲基苯氧基）2 ] -（A）和[Cu（II）（2,4-二甲基苯氧基）2（对甲苯基）] -（B）。质谱（ESI-MS）分析在催化反应条件下使用Cs 2 CO 3的无配体铜（I）催化的C-O偶联反应，表明它们可能是反应的中间体。自由基清除剂异丙基苯延缓了反应。基于这些观察结果，提出了涉及自由基路径的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c5dt00151j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。
• Palladium N-Heterocyclic Carbene Catalysts for Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Ismail Özdemir、Mitat Akkoç、Nevin Gürbüz、Engin Çetinkaya

  DOI：10.1055/s-2008-1078548

  日期：——

  Novel functionalized 1,3-dialkylimidazolinium (LH) salts as precursors for N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been prepared and successfully applied in the palladium-catalyzed synthesis of diaryl ethers and arylation ofbenzaldehydes. An efficient catalyst system was prepared in situ from Pd(OAc) 2 , 1,3-dialkylimidazolinium bromides (LHBr), and NaH.

  作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体的新型官能化 1,3-二烷基咪唑啉 (LH) 盐已被制备并成功应用于钯催化合成二芳基醚和苯甲醛的芳基化。由 Pd(OAc) 2 、1,3-二烷基咪唑啉溴化物 (LHBr) 和 NaH 原位制备了一种有效的催化剂体系。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl Glycine-Promoted Ullmann Coupling Reaction of Phenols and Aryl Halides
  作者：Dawei Ma、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol0350947

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Ullmann-type diaryl ether synthesis can be performed at 90 degrees C using either aryl iodides or aryl bromides as the substrates under the assistance of N,N-dimethylglycine.

  [反应：见正文] Ullmann型二芳基醚的合成可以在N，N-二甲基甘氨酸的帮助下，使用芳基碘化物或芳基溴化物作为底物，在90摄氏度下进行。
• An efficient cleavage of the aryl ether C–O bond in supercritical carbon dioxide–water
  作者：Maya Chatterjee、Takayuki Ishizaka、Akira Suzuki、Hajime Kawanami

  DOI：10.1039/c3cc41522h

  日期：——

  A simple and highly efficient Rh/C catalyzed route for the cleavage of the C–O bond of aromatic ether at 80 °C in the presence of 0.5 MPa of H2 in the scCO2–water medium is reported; CO2 pressure and water play a key role under the tested conditions.

  报道了一种简单且高效的Rh/C催化途径，用于在80°C下在0.5 MPa氢气压力和scCO2-水介质中芳香醚C-O键的裂解；在测试条件下，CO2压力和水起着关键作用。
• Possible intermediates of Cu(phen)-catalyzed C–O cross-coupling of phenol with an aryl bromide by in situ ESI-MS and EPR studies
  作者：Hong-Jie Chen、I-Jui Hsu、Mei-Chun Tseng、Shin-Guang Shyu

  DOI：10.1039/c4dt00582a

  日期：——

  Cu(phen) complexes were observed in the copper(i)-catalyzed C–O coupling reaction using K₂CO₃ as the base and phen as the ligand under the catalytic reaction conditions by in situ electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and EPR analysis.

  使用K₂CO₃作为碱和phen作为配体，在铜催化的C-O偶联反应中观察到了Cu(phen)配合物，通过现场电喷雾离子化质谱（ESI-MS）和EPR分析在催化反应条件下。