4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-methyl-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one | 1330717-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-methyl-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 1330717-11-7
• 化学式: C₄₇H₄₃N₃O₈
• 分子量: 777.874
• InChiKey: AKHDXAGBPCYXRU-ABXJNBAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-methyl-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one 在 聚合甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.7h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基维霉素M的全合成和结构修饰

  摘要：

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.046
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-苯基甲氧基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 水 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 113.34h， 生成 4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-methyl-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基维霉素M的全合成和结构修饰

  摘要：

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.046