2-碘-3-苯基甲氧基苯酚 | 140201-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-碘-3-苯基甲氧基苯酚
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-iodophenol
• 英文别名: 2-iodo-3-benzyloxyphenol；3-benzyloxy-2-iodophenol；Phenol, 2-iodo-3-(phenylmethoxy)-；2-iodo-3-phenylmethoxyphenol
• CAS: 140201-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₂
• 分子量: 326.134
• InChiKey: OYALQMBUDVWYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-苯基甲氧基苯酚 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 i-PrNEt 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]-2-iodo-3-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemical assignment of gilvocarcin M.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00035a069
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)phenol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-碘-3-苯基甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023
• 作为试剂：
  描述：

  [(3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 、 2-碘-3-苯基甲氧基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到(2S,3S,3aS,9bR)-3-(benzyloxy)-2-<(1R)-1-(benzyloxy)ethyl>-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo<3,2-c><2>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxynaphthoate Derivatives from Ketodioxinones via Benzyne Acyl-Alkylation and Aldol Condensation Cascade
  作者：Hiroshi Takikawa、Arata Nishii、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1562514

  日期：2016.10

  functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol: (1) acyl-alkylation of benzynes with ketodioxinones and (2) intramolecular aldol condensation. The substitution pattern of the products is related to polycyclic natural products derived from the type-II polyketide biosynthesis. A variety of highly functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol:

  致力于纪念Jean F. Normant教授 抽象的 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。
• Total synthesis and structure revision of deacetylravidomycin M
  作者：Akimi Ben、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.046

  日期：2011.9

  Total synthesis of the unnatural enantiomer of deacetylravidomycin M was accomplished. The key steps include, (1) aryl C-glycosidation of the azido-bearing fucosyl acetate 2 by using catalytic Sc(OTf)3, (2) the [2+2] cycloaddition reaction of alkoxybenzyne bearing an azido sugar to ketene silyl acetal, and (3) the ring expansion reaction of alkoxybenzocyclobutenone. The synthesis revealed that the

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。
• Sc(OTf)₃as Efficient Catalyst for Aryl<i>C</i>-Glycoside Synthesis
  作者：Keisuke Suzuki、Akimi Ben、Takahito Yamauchi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-2003-44988

  日期：——

  s: Sc(OTf) 3 was found to be an efficient catalyst for the C-glycosylation of phenols. Reactions of various functionalized phenols and glycosyl acetates, including an azido-bearing one, are achieved by using a catalytic amount of Sc(OTf) 3 (10 mol % for neutral sugars or 50 mol% for an azido sugar) under mild conditions.

  s：Sc(OTf) 3 被发现是苯酚C-糖基化的有效催化剂。通过在温和条件下使用催化量的 Sc(OTf) 3 （中性糖为 10 mol% 或叠氮糖为 50 mol%），可以实现各种官能化酚和醋酸糖基乙酸酯的反应，包括含叠氮基的反应。
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。
• Synthesis of the Benzophenone Fragment of Balanol via an Intramolecular Cyclization Event
  作者：Marie-Pierre Denieul、Bolette Laursen、Rita Hazell、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo000750r

  日期：2000.9.1

  Studies are reported on the use of either a 7-exo radical cyclization or an intramolecular Heck reaction as the key step for the construction of the benzophenone fragment of the PKC inhibitor, balanol. Whereas, the former approach was unsuccessful, the Heck reaction proved to be viable for the coupling of two fully functionalized aryl subunits affording regioselectively a biaryl seven-membered lactone

  已有研究报道使用7-外基自由基环化或分子内Heck反应作为构建PKC抑制剂balanol的二苯甲酮片段的关键步骤。尽管前一种方法不成功，但与竞争的八元环相比，Heck反应对于两个完全官能化的芳基亚基偶联是可行的，这些亚基提供了区域选择性地以芳基亚烷基为主要成分的联芳基七元内酯。内酯。内酯的水解，然后用四氧化钌的氧化裂解烯烃，完成了苯甲酮单元的这种短暂合成。