5-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-7-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxy-4-methylphenyl]ethenyl]-8,8-dimethoxy-2-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol | 1330717-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-7-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxy-4-methylphenyl]ethenyl]-8,8-dimethoxy-2-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 1330717-05-9
• 化学式: C₅₁H₅₅N₃O₁₀
• 分子量: 870.012
• InChiKey: VIUUIBDHHXPYRJ-YDKRGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-7-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxy-4-methylphenyl]ethenyl]-8,8-dimethoxy-2-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-methyl-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基维霉素M的全合成和结构修饰

  摘要：

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.046
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.84h， 生成 5-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-azido-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-7-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxy-4-methylphenyl]ethenyl]-8,8-dimethoxy-2-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基维霉素M的全合成和结构修饰

  摘要：

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.046