半乳-N-二糖 | 20972-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 半乳-N-二糖
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(Β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃半乳糖；T抗原
• 英文名称: D-galactose-β-1,3-N-acetyl-galactosamine
• 英文别名: O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-deoxy-2-amido-α,β-galactopyranoside；β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose；β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-galactose；β-Galp-(1->3)-GalpNAc；Thomsen-Friedenreich disaccharide；Galβ1,3GalNAc；beta-D-Galp-(1->3)-D-GalpNAc；N-[(3R,4R,5R,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 20972-29-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• mdl: MFCD00063995
• 分子量: 383.353
• InChiKey: HMQPEDMEOBLSQB-UITYFYQISA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  温度低于0℃时，请避免加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半乳-N-二糖 、 N-acetyl neuraminic acid 在 盐酸 、 Neisseria meningitidis CMP-Sia synthetase 、 胞苷-5’-三磷酸 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 、 Pasteurella multocida α2,3-sialyltransferase 1 mutant with reduced sialidase activity 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic synthesis of novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated forms

  摘要：

  通过单糖开始，使用一锅两酶系统高效合成了新型半乳糖-N-生物素衍生物及其唾液酸化形式。

  DOI：

  10.1039/c5cc03746h
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到半乳-N-二糖
  参考文献：
  名称：

  核心1 O-聚糖及其衍生物对人肠道菌群的设计，合成，生物活性

  摘要：

  背景：二糖核心1（Galβ1-3GalNAc）是自然界中常见的O-聚糖结构。生化研究证实，核心1结构的形成是O-聚糖生物合成的重要初始步骤，对人体具有重要意义。 目的：我们的研究将为O-聚糖的合成及其生物测定提供有意义和有用的见解。并且所有合成的糖苷将在开发用于寡糖构建的方案中用作中间构件。 方法：在本文中，我们首先使用化学方法制备了核心1及其衍生物，并有效地合成了一种新型的二糖。阐明了合成化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR和MS进行了确认。然后，我们采用属于拟杆菌科的三种人类肠道共生体（肠道远端的一种优势菌）作为模型来研究核心1及其衍生物对人类肠道菌群的生物活性。 结果：根据我们的结果，核心1和衍生物均可支持脆弱的芽孢杆菌的生长，尤其是核心1衍生物的生长，而不能支持thetaiotaomicron和卵形芽孢杆菌的生长。 结论：这表明脆弱的芽孢杆菌可能具有特异性的糖水解酶来切断糖苷键以获得单糖。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181218143207

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• Selective anomeric acetylation of unprotected sugars in water
  作者：David Lim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6sc04667c

  日期：——

  High yielding selective acetylation of only the anomeric hydroxyl of unprotected sugars is possible in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC), thioacetic acid, and a suitable base. The reaction, which may be performed on a multi-gram scale, is stereoselective for sugars that possess a hydroxyl group at position-2, exclusively yielding the 1,2-trans products. The use

  使用氯化 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓 (DMC)、硫代乙酸和合适的碱，可以在水溶液中仅对未受保护的糖的异头羟基进行高产率选择性乙酰化。该反应可以在数克规模上进行，对于在 2 位具有羟基的糖具有立体选择性，仅产生 1,2-反式产物。使用迭代试剂添加程序允许使用碳酸钠作为碱，避免形成可能妨碍产物纯化的三乙铵盐。乙酸糖基产物可用作糖苷酶催化合成的供体底物。粗水性乙酰化反应混合物也可用于此目的。
• Characterization of<i>Helicobacter pylori</i>α1,2-Fucosyltransferase for Enzymatic Synthesis of Tumor-Associated Antigens
  作者：Daniel B. Stein、Yu-Nong Lin、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/adsc.200800435

  日期：2008.10.6

  Helicobacter pylori catalyzes the fucosylation of acceptor oligosaccharides at the C2-OH of terminal Galβ units. The enzyme from strain NCTC11639 was evaluated for its ability to synthesize cancer-associated antigens. The α1,2-FucT was determined to be active over a pH range between 4.0 and 8.0 with the optimum occurring at pH 5.0. Although a divalent metal ion cofactor was not required for catalysis, enhancement

  来自幽门螺杆菌的α1,2-岩藻糖基转移酶（α1,2-FucT）催化末端Galβ单元的C2-OH上受体寡糖的岩藻糖基化。评价了来自菌株NCTC11639的酶合成癌症相关抗原的能力。经测定，α1,2-FucT在4.0至8.0的pH范围内具有活性，最适在pH 5.0时发生。尽管催化不需要二价金属离子辅助因子，但在添加Mn 2+后可检测到酶活性的增强。。详细的底物特异性分析表明，α1,2-FucT可以催化多种寡糖底物的岩藻糖基化。与包含2型结构（Galβ1-4GlcNAc）的聚糖相比，优选地，所述α1,2-FucT包含岩藻糖基化的1型结构（Galβ1-3GlcNAc）的聚糖。发现路易斯A三糖[Galβ1-3（Fucα1-4）GlcNAc]是最好的受体。唯一的例外是Lewis x五糖LNFP III [Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc]优于Lewis a类似物LNFP
• Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides Containing Gal<i>β</i>→4Gal Disaccharide at the Non-Reducing End Using<i>β</i>-Galactanase from<i>Penicillium citrinum</i>
  作者：Hiroshi Fujimoto、Hirofumi Nakano、Megumi Isomura、Sumio Kitahata、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1271/bbb.61.1258

  日期：1997.1

  The transglycosylation reaction was done with a beta-galactanase from Penicillium citrinum. The regioselectivity in the transglycosylation reaction was studied using soy bean arabinogalactan as a donor and mono- or disaccharide derivatives containing beta-galactosyl residue as acceptors. We also synthesized oligosaccharides containing Gal beta 1-->4Gal sequence such as Gal beta 1-->4Gal beta1-->4Glc

  用来自柠檬青霉的β-半乳糖苷酶进行转糖基化反应。使用大豆阿拉伯半乳聚糖作为供体和含有β-半乳糖基残基的单糖或二糖衍生物作为受体，研究了转糖基化反应中的区域选择性。我们还合成了含有Gal beta 1-> 4Gal序列的寡糖，例如Gal beta 1-> 4Gal beta1-> 4Glc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GlcNac，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 4GlcNAc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 6GlcNAc和Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GalNAc，用于复杂糖链的全合成。
• Sequential two-step multienzyme synthesis of tumor-associated sialyl T-antigens and derivatives
  作者：Kam Lau、Hai Yu、Vireak Thon、Zahra Khedri、Meghan E. Leon、Bao K. Tran、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0ob01269f

  日期：——

  A series of α2–3-sialylated β1–3-linked galactosides, including sialyl T-antigens, 3′-sialyl galacto-N-biose, 3′-sialyl lacto-N-biose, and their derivatives containing natural and non-natural sialic acid forms have been synthesized from simple monosaccharides using an efficient sequential two-step multienzyme approach.

  一系列α2-3-唾液酸化的β1-3-连接半乳糖苷，包括唾液酸T-抗原、3'-唾液酸半乳糖-N-二糖、3'-唾液酸乳-N-二糖及其含有天然和非天然的衍生物使用有效的连续两步多酶方法，从简单的单糖合成了唾液酸形式。