2-甲基-2-金刚烷醇 | 702-98-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-金刚烷醇
• 英文名称: 2-methyladamantan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-adamantanol；(1r,3r,5r,7r)-2-methyladamantan-2-ol
• CAS: 702-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• mdl: MFCD00074811
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JKOZWMQUOWYZAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 °C
• 沸点：
  234.5°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8802 (rough estimate)
• 保留指数：
  1348;1366;1381;1394;1348
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methyl-2-adamantanol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H18O
分子式
: 166.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 215 - 217 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-甲基-2-金刚烷醇主要用于合成金刚烷衍生物和其他医药中间体。此外，它也是一种用于生物研究的染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-金刚烷醇 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 spiro3,7>decane>-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些氨基金刚烷衍生物的合成和抗病毒活性评估。

  摘要：

  描述了一些螺[环丙烷-1，2'-金刚烷] -2-胺和甲胺和一些螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷]的合成。对标题化合物进行了广泛的病毒评估（甲型流感，乙型流感，副流感3，RSV，HSV-1，TK-HSV-1，HSV-2，牛痘，水疱性口炎，脊髓灰质炎1，柯萨奇B4，辛德比斯， semliki森林，Reo 1，HIV-1和HIV-2）以及其中一些（化合物6b，6c，9a，16a，16b和17）以明显低于其浓度的浓度抑制了甲型流感病毒的细胞病变。金刚烷胺也明显低于证明对宿主细胞有细胞毒性的浓度。新的氨基金刚烷衍生物都没有抗乙型流感病毒或任何其他测试病毒的活性，这表明它们作为抗甲型流感病毒的特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00044a010
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-甲基-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  2-alkyl-2-adamantyl 5-norbornene-2-carboxylates and method of producing the same

  摘要：

  提供了一种新型的莽环烯羧酸酯化合物及其制备方法。所述莽环烯羧酸酯化合物是由式（1）表示的2-烷基-2-金刚烷基-5-莽环烯-2-羧酸酯，其中R为甲基或乙基。

  公开号：

  US06222061B1
• 作为试剂：
  描述：

  、 甲基溴化镁 、 金刚烷酮 、 二氯甲烷 在 resultant product 、 水 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 2-甲基-2-金刚烷醇 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  2-alkyl-2-adamantyl 5-norbornene-2-carboxylates and method of producing the same

  摘要：

  提供了一种新型的去氢莰酸酯化合物以及其生产方法。该去氢莰酸酯化合物是由式（1）表示的2-烷基-2-金刚烷基-5-去氢莰烯-2-羧酸酯，其中R为甲基或乙基。

  公开号：

  US06222061B1

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Lanthanum(III) Isopropoxide Catalyzed Chemoselective Transesterification of Dimethyl Carbonate and Methyl Carbamates
  作者：Manabu Hatano、Sho Kamiya、Katsuhiko Moriyama、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102754y

  日期：2011.2.4

  carbonate and much less reactive methyl carbamates with primary (1°), secondary (2°), and tertiary (3°) alcohols was established with the use of a lanthanum(III) complex, which was prepared in situ from lanthanum(III) isopropoxide (3 mol %) and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol (6 mol %). In particular, corresponding carbonates and carbamates obtained were of synthetic utility from the viewpoint of the selective protection

  使用镧（III）配合物，建立了反应性较低的碳酸二甲酯和反应性较低的氨基甲酸甲酯与伯（1°），仲（2°）和叔（3°）醇的实际酯交换反应原位由异丙醇镧（III）（3摩尔％）和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇（6摩尔％）原位制备。特别地，从对1°-，2°-和3°-醇的选择性保护和/或脱保护的观点来看，获得的相应的碳酸盐和氨基甲酸酯具有合成用途。
• SALT AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Ichikawa Koji

  公开号：US20100304296A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A salt represented by the formula (I-CC): wherein Q 1 and Q 2 each independently represent a fluorine atom etc., X 1 represents a single bond etc., Y 1 represents a C1-C36 aliphatic hydrocarbon group etc., A 1 and A 2 independently each represents a C1-C20 aliphatic hydrocarbon group etc., Ar 1 represents a (m 4 +1)-valent C6-C20 aromatic hydrocarbon group which can have one or more substituents, B 1 represents a single bond etc., B 2 represents a group capable of being eliminated by the action of an acid, m 1 and m 2 independently each represents an integer of 0 to 2, m 3 represents an integer of 1 to 3, with the proviso that m 1 plus m 2 plus m 3 equals 3, and m 4 represents an integer of 1 to 3, and a photoresist composition comprising the salt represented by the formula (I-CC) and a resin comprising a structural unit having an acid-labile group and being insoluble or poorly soluble in an aqueous alkali solution but becoming soluble in an aqueous alkali solution by the action of an acid.

  由公式(I-CC)表示的盐，其中Q1和Q2各自独立代表氟原子等，X1代表单键等，Y1代表C1-C36脂肪烃基等，A1和A2各自独立代表C1-C20脂肪烃基等，Ar1代表可以有1个或多个取代基的(m4+1)价的C6-C20芳香烃基，B1代表单键等，B2代表可被酸作用消除的基团，m1和m2各自独立代表0到2的整数，m3代表1到3的整数，条件是m1加m2加m3等于3，m4代表1到3的整数，以及包含由公式(I-CC)表示的盐和包含具有酸-labile基团且在碱性水溶液中不溶或微溶但在酸作用下变得可溶的树脂结构单元的光刻胶组合物。
• Synergistic Catalysis for the Umpolung Trifluoromethylthiolation of Tertiary Ethers
  作者：Wentao Xu、Junyang Ma、Xiang-Ai Yuan、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805927

  日期：2018.8.6

  alkyl ethers has been developed, achieving the challenging tertiary C(sp3)–SCF3 coupling under redox‐neutral conditions. The synergism of organophotocatalyst 4CzIPN and BINOL‐based phosphorothiols can site‐selectively cleave tertiary sp3 C(sp3)–O ether bonds in complex molecules initiated by a polarity‐matching hydrogen‐atom‐transfer (HAT) event. The incorporation of several competing benzylic and methine

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。

表征谱图