(25R)-5-spirostene | 16863-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-5-spirostene
• 英文别名: (25R)-spirost-5-ene；(25R)-Spirost-5-en；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]
• CAS: 16863-51-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: FVFFOZVQDWVGCD-ASBKZRTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-198 °C
• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5-spirostene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5,19-dioxahexacyclo[10.9.0.02,9.04,8.013,18.018,20]henicosane-6,2'-oxane]
  参考文献：
  名称：

  通过 A 和 B 环修饰和低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应合成薯蓣皂苷元衍生物并设计以创造新型生物制剂

  摘要：

  薯蓣皂苷元是一种甾体皂苷元 ((25R)-spirost-5-en-3β-ol)，大量存在于治疗性草药中，例如薯蓣、土茯苓和 Trigonella foenum graecum。它在大量的实验和理论研究中展示了广泛的药理活性和药用特性。它也构成了用于新药开发的一类重要化合物。在目前的研究中，合成和设计了薯蓣皂苷元衍生物，旨在发现新的类固醇生物制剂。在这项工作中，通过低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应和对薯蓣皂苷元中 A 环和 B 环的结构修饰，合成了新的薯蓣皂苷元衍生物。McMurry 反应通过羰基化合物在低价钛试剂存在下的分子内还原二聚反应以中等收率 (46-47%) 得到 A-nor 和 B-nor 衍生物。薯蓣皂苷元 A 和 B 环上的修饰反应是通过使用高效试剂来完成的，以产生三个不同的系列，产率从中等到高（55-97%）。所有新型衍生物的结构均经 FTIR 确认，1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132511
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (25R)-5-spirostene
  参考文献：
  名称：

  通过 A 和 B 环修饰和低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应合成薯蓣皂苷元衍生物并设计以创造新型生物制剂

  摘要：

  薯蓣皂苷元是一种甾体皂苷元 ((25R)-spirost-5-en-3β-ol)，大量存在于治疗性草药中，例如薯蓣、土茯苓和 Trigonella foenum graecum。它在大量的实验和理论研究中展示了广泛的药理活性和药用特性。它也构成了用于新药开发的一类重要化合物。在目前的研究中，合成和设计了薯蓣皂苷元衍生物，旨在发现新的类固醇生物制剂。在这项工作中，通过低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应和对薯蓣皂苷元中 A 环和 B 环的结构修饰，合成了新的薯蓣皂苷元衍生物。McMurry 反应通过羰基化合物在低价钛试剂存在下的分子内还原二聚反应以中等收率 (46-47%) 得到 A-nor 和 B-nor 衍生物。薯蓣皂苷元 A 和 B 环上的修饰反应是通过使用高效试剂来完成的，以产生三个不同的系列，产率从中等到高（55-97%）。所有新型衍生物的结构均经 FTIR 确认，1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132511

文献信息

• Sapogenin containing compositions for the treatment of obesity and diabetes
  申请人：Progenics, Inc.

  公开号：EP0204661A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  5β-sapogenin or Δ5-sapogenin are used to make foods or pharmaceutical compositions for treating obesity and diabetes obesity syndromes.

  5β-皂苷元或Δ5-皂苷元可用于制造治疗肥胖症和糖尿病肥胖综合征的食品或药物组合物。
• Siddiqui, Abdul U.; Siddiqui, A. H.; Ramaiah, T. Sundara, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 5, p. 282 - 284
  作者：Siddiqui, Abdul U.、Siddiqui, A. H.、Ramaiah, T. Sundara

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Sapogenins. XXXIV. Preparation of 3-Desoxysapogenins (20α- and 20β-Series)^2,3
  作者：Monroe E. Wall、Samuel Serota

  DOI：10.1021/ja01589a074

  日期：1956.4
• Deoxygenation of aliphatic acetate derivatives using electrogenerated organic amalgams
  作者：Lizeth M. Fragoso-Luna、Bernardo A. Frontana-Uribe、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02384-x

  日期：2002.2

  An electrochemical deoxygenation reaction of aliphatic acetates has been developed, using electrogenerated organic amalgams (R4N-Hg). This methodology led us to obtain the deoxygenated product and the alcohol in a 1:1 ratio with total transformation of the starting compound. Examples Using the acetates of sarsasapogenin, diosgenin. 16-dehydro-pregnanolone and argentatine A, show the applications and some limitations of this electrochemical reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 196. Long-range effects in alicyclic systems. Part I. The rates of rearrangement of some steroidal dibromides
  作者：D. H. R. Barton、A. J. Head

  DOI：10.1039/jr9560000932

  日期：——