m-bis(11-chloro-3,6,9-trioxaundecyloxy)benzene | 192378-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: m-bis(11-chloro-3,6,9-trioxaundecyloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis[2-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene
• CAS: 192378-93-1
• 化学式: C₂₂H₃₆Cl₂O₈
• 分子量: 499.429
• InChiKey: YWOSRRYCQNVUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-bis(11-chloro-3,6,9-trioxaundecyloxy)benzene 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.89h， 生成 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaen-17-ylmethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  高通量溶液相合成的新方法：使用冠醚和铵离子相互作用进行亲和纯化

  摘要：

  描述了一种通过冠醚-铵离子相互作用亲和纯化合成化合物的新方法及其在几种肽和杂环的合成中的应用。通过以下步骤容易地从反应混合物中分离出具有冠醚（32-cro-10）部分的所需化合物。在每个反应循环之后，将反应混合物施加到氨基甲基化的聚苯乙烯柱（三氟乙酸形式）上。具有冠醚的化合物被选择性地吸附在色谱柱上，而没有冠醚的其他杂质（例如过量的试剂和副产物）被洗掉。随后被Et 3 N或CH 2 Cl 2解吸：MeOH（1∶1）得到所需的高纯度化合物。预期这种新策略将特别有用，特别是对于多个并行合成和组合库的准备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01507-5
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 、 间苯二酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到m-bis(11-chloro-3,6,9-trioxaundecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  双（合成米亚苯基）-32-冠10基于离散由偏菱形金属协调和络合百草枯驱动

  摘要：

  两个双（米-亚苯基）-32冠10含有两个吡啶基或羧基衍生物制备。它们被用来制备三种双（米-亚苯基）的-32冠10基于离散菱形协调驱动的以高产率自组装。这些基于冠醚的菱形的形成已通过NMR，UV-vis，CSI-TOF-MS和元素分析得到了证实。研究了这些基于冠醚的组装体与百草枯（N，N'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓）的络合作用。发现中性双（皇冠醚）菱形1与百草枯的络合物具有1：2的化学计量比。菱形复合物的平均表观缔合常数K av丙酮中的百草枯1约为8.8（±0.8）×10 3 M -1，比相应的简单bis（m-亚苯基）-32-crown-10与百草枯。这可能是因为羧酸酯基团在宿主和客体之间提供了额外的非共价相互作用。当通过NMR，UV-vis和CSI-TOF-MS分析进行研究时，在阳离子菱形和百草枯之间未观察到明显的络合。这可能归因于阳离子吡啶鎓环与阳离子铂原子之间的电荷排斥以及由于阳离子

  DOI：

  10.1021/jo900461g

文献信息

• Syntheses of Monofunctional Derivatives of <i>m</i>-Phenylene-16-crown-5, Bis(<i>m</i>-phenylene)-32-crown-10, and <i>m</i>-Phenylene-<i>p</i>-phenylene-33-crown-10
  作者：Harry W. Gibson、Devdatt S. Nagvekar、Nori Yamaguchi、Feng Wang、William S. Bryant

  DOI：10.1021/jo9619948

  日期：1997.7.1

  A series of monofunctional bis(m-phenylene)-32-crown-10 and m-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 derivatives has been synthesized. Cyclization of m- and p-bis(omega-chlorotetraethyleneoxy)benzenes (6) with 5-substituted resorcinols 1 using pseudo-high dilution conditions in DMF and either CsF or K2CO3 as base afforded 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (7a, 46%), 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (7b, 48%), 5-(benzyloxy)-1,3-phenylen-m-phenylene-32-crown-10 (11b, 51%). Unsubstituted m-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (15) was also made (29%) in this way. Functional group conversions of the bis-phenylene macrocycles yielded 5-carboxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (8a), 5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crawn-10 (9a), 5-(bromomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (10a), 5-hydroxy-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (12a), 5-hydroxy-1,3-phenylene-p-phenylene-33-crown-10 (12b), 5-(phthalimidomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (13a), and 5-(aminomethyl)-1,3-phenylene-m-phenylene-32-crown-10 (14a). Similarly 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-16-crown-5 (4) was transformed to the corresponding acid (16), hydroxymethyl (17), formyl(18), bromomethyl (19), phthalimidomethyl (20), azidomethyl (21), and aminomethyl (22) derivatives. These compounds are building blocks for supramolecular assemblies (as shown by the synthesis of a Schiff base (23) from 18 and a diester (24) from 4,4'-biphenol and 17) and useful endcapping or pendant host components of macromolecules.
• New methodology for high throughput solution-phase synthesis: affinity purification by using crown ether and ammonium ion interaction
  作者：San-qi Zhang、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01507-5

  日期：1999.10

  (trifluoroacetic acid form). The compound possessing the crown ether was selectively adsorbed on the column, whereas other impurities without the crown ether such as excess reagents and byproducts were washed off. Subsequent desorption by Et3N or CH2Cl2:MeOH (1:1) afforded the desired compound with high purity. This new strategy is expected to be useful, for, in particular, multiple parallel synthesis and combinatorial

  描述了一种通过冠醚-铵离子相互作用亲和纯化合成化合物的新方法及其在几种肽和杂环的合成中的应用。通过以下步骤容易地从反应混合物中分离出具有冠醚（32-cro-10）部分的所需化合物。在每个反应循环之后，将反应混合物施加到氨基甲基化的聚苯乙烯柱（三氟乙酸形式）上。具有冠醚的化合物被选择性地吸附在色谱柱上，而没有冠醚的其他杂质（例如过量的试剂和副产物）被洗掉。随后被Et 3 N或CH 2 Cl 2解吸：MeOH（1∶1）得到所需的高纯度化合物。预期这种新策略将特别有用，特别是对于多个并行合成和组合库的准备。
• Synthesis of Bis(<i>m</i>-phenylene)-32-crown-10-Based Discrete Rhomboids Driven by Metal-Coordination and Complexation with Paraquat
  作者：Kelong Zhu、Jiuming He、Shijun Li、Ming Liu、Feng Wang、Mingming Zhang、Zeper Abliz、Hai-bo Yang、Ning Li、Feihe Huang

  DOI：10.1021/jo900461g

  日期：2009.5.15

  Two bis(m-phenylene)-32-crown-10 derivatives containing two pyridyl or carboxyl groups were made. They were used to prepare three bis(m-phenylene)-32-crown-10-based discrete rhomboids by coordination-driven self-assembly with high yields. The formation of these crown ether-based rhomboids was confirmed by NMR, UV−vis, CSI-TOF-MS, and elemental analysis. The complexation of these crown ether-based assemblies

  两个双（米-亚苯基）-32冠10含有两个吡啶基或羧基衍生物制备。它们被用来制备三种双（米-亚苯基）的-32冠10基于离散菱形协调驱动的以高产率自组装。这些基于冠醚的菱形的形成已通过NMR，UV-vis，CSI-TOF-MS和元素分析得到了证实。研究了这些基于冠醚的组装体与百草枯（N，N'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓）的络合作用。发现中性双（皇冠醚）菱形1与百草枯的络合物具有1：2的化学计量比。菱形复合物的平均表观缔合常数K av丙酮中的百草枯1约为8.8（±0.8）×10 3 M -1，比相应的简单bis（m-亚苯基）-32-crown-10与百草枯。这可能是因为羧酸酯基团在宿主和客体之间提供了额外的非共价相互作用。当通过NMR，UV-vis和CSI-TOF-MS分析进行研究时，在阳离子菱形和百草枯之间未观察到明显的络合。这可能归因于阳离子吡啶鎓环与阳离子铂原子之间的电荷排斥以及由于阳离子