(S)-(-)-4-(4-羟基苄基)-2-噁唑烷酮 | 187332-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (S)-(-)-4-(4-羟基苄基)-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (S)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-(-)-4-(4-hydroxybenzyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187332-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: ZPLCXHWYPWVJDL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-(4-羟基苄基)-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-3-((S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)butanoyl)-4-(4-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)benzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用低聚乙二醇标记的手性恶唑烷酮的不对称溶液相混合物醇醛缩合反应

  摘要：

  分选标签是一种寡聚结构，可用作保护基或手性助剂，可在一个罐中进行多个标签化合物的溶液相混合合成，并在合成序列结束时实现简便，可预测的色谱分离。全氟化烃和低聚乙二醇（OEG）衍生物是分类标签的已知类别。本文中，我们描述了OEG酰化手性恶唑烷酮的制备及其在不对称溶液相混合物醇醛缩合反应中的应用。通过使用这种基于酪氨酸的恶唑烷酮，以混合物的形式获得了四个不同的单独标记的羟醛加合物，进行了色谱分离，脱标签，并且表明这些方法以良好的收率和对映选择性提供了所需的羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.026
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.08h， 生成 (S)-(-)-4-(4-羟基苄基)-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  使用低聚乙二醇标记的手性恶唑烷酮的不对称溶液相混合物醇醛缩合反应

  摘要：

  分选标签是一种寡聚结构，可用作保护基或手性助剂，可在一个罐中进行多个标签化合物的溶液相混合合成，并在合成序列结束时实现简便，可预测的色谱分离。全氟化烃和低聚乙二醇（OEG）衍生物是分类标签的已知类别。本文中，我们描述了OEG酰化手性恶唑烷酮的制备及其在不对称溶液相混合物醇醛缩合反应中的应用。通过使用这种基于酪氨酸的恶唑烷酮，以混合物的形式获得了四个不同的单独标记的羟醛加合物，进行了色谱分离，脱标签，并且表明这些方法以良好的收率和对映选择性提供了所需的羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.026

文献信息

• Synthesis of chiral α- substituted β-hydroxy acid derivatives on solid support
  作者：Ashok V Purandare、Sesha Natarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10378-1

  日期：1997.12

  Enantioselective aldol condensation using solid supported chiral auxiliary was used for the synthesis of α-substituted-β-hydroxy acid and ester. The solid phase synthesis proceeded with high degree of enatioselectivity, as is observed in solution chemistry.

  使用固体负载的手性助剂的对映选择性醛醇缩合用于合成α-取代的-β-羟基酸和酯。如在溶液化学中观察到的，固相合成以高度的对映选择性进行。
• Chemoselective N-Acylation of Indoles and Oxazolidinones with Carbonylazoles
  作者：Stephen T. Heller、Erica E. Schultz、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201203976

  日期：2012.8.13

  Unique reactivity: In the presence of more reactive amine and alcohol functional groups and of carboxylic acids, the chemoselective N‐acylation of indoles (see scheme) and oxazolidinones is achieved by taking advantage of the unique reactivity of carbonylazole acylating agents with catalytic amounts of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU).

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。
• Visible‐Light‐Mediated Liberation and In Situ Conversion of Fluorophosgene
  作者：Daniel Petzold、Philipp Nitschke、Fabian Brandl、Veronica Scheidler、Bernhard Dick、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201804603

  日期：2019.1.2

  to its fragmentation into fluorophosgene and benzonitrile. The in situ generated fluorophosgene was used for the preparation of carbonates, carbamates, and urea derivatives in moderate to excellent yields via an intramolecular cyclization reaction. Transient spectroscopic investigations suggest the formation of a catalyst charge‐transfer complex‐dimer as the catalytic active species. Fluorophosgene

  报道了不基于自由基反应性的光催化产生高度亲电中间体的第一个实例。有机光敏剂对稳定的和市售的4-（三氟甲氧基）苄腈进行单电子还原会导致其分裂为氟光气和苄腈。原位产生的氟光气用于通过分子内环化反应以中等至极好的收率制备碳酸盐，氨基甲酸酯和尿素衍生物。瞬态光谱研究表明，形成了一种催化剂电荷转移复合物-二聚体，作为催化活性物质。氟光气作为高反应性中间体，通过NMR间接检测到它的下一个下游碳酰氟中间体。此外，
• Solid supported chiral auxiliaries in asymmetric synthesis. Part 2: Catalysis of 1,3-dipolar cycloadditions by Mg(II) cation
  作者：Giuseppe Faita、Alfredo Paio、Paolo Quadrelli、Fabio Rancati、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00769-4

  日期：2001.9

  oxides and nitrones in the presence of Mg(II) cation as catalyst were evaluated. The presence of acetonitrile as co-solvent was found to be fundamental for the Lewis acid catalysis on solid-phase. The regio- and stereochemical outcome of nitrile oxide cycloadditions is influenced by nearly stoichiometric quantities of the cation, whilst catalytic amounts of Mg(II) influence both the reactivity and the

  在Mg（II）阳离子作为催化剂的情况下，评估了负载的Evans手性助剂与腈氧化物和硝酮的1,3-偶极环加成反应。发现乙腈作为助溶剂的存在是固相路易斯酸催化的基础。一氧化氮环加成的区域和立体化学结果受接近化学计量的阳离子的影响，而催化量的Mg（II）影响硝酮环加成的反应性和立体选择性。获得的结果支持了涉及Mg（II）与手性助剂的二羰基片段的配位的反应机理。
• (4S)-p-Hydroxybenzyl-1,3-oxazolidin-2-one as a solid-supported chiral auxiliary in asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Giuseppe Faita、Alfredo Paio、Paolo Quadrelli、Fabio Rancati、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02265-0

  日期：2000.2

  Evans' chiral auxiliary was grafted onto both Merrifield and Wang resins and, after functionalisation, they were used as chiral dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition involving both a nitrile oxide and a nitrone. The cycloadducts were cleaved and analysed by chiral HPLC: the recovered supported chiral oxazolidinone was functionalised and reused in further cycloadditions. The stereochemical results

  Evans的手性助剂被接枝到Merrifield和Wang树脂上，功能化后，它们被用作1，3-偶极环加成反应中的手性偶极亲和剂，其中涉及一氧化氮和硝酮。裂解环加合物并通过手性HPLC分析：将回收的负载的手性恶唑烷酮官能化并再用于其他环加成中。立体化学结果以及回收手性连接剂的可能性支持了固体负载的手性助剂的适用性。