4'',6''-O-benzylidenepuerarin | 934696-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'',6''-O-benzylidenepuerarin
• 英文别名: 8-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 934696-18-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: UNFNUIWBFBNKET-UCCKRQFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'',6''-O-benzylidenepuerarin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2'',3'',4',7-tetra-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidenepuerarin
  参考文献：
  名称：

  The C-Glucosyl Bond of Puerarin Was Cleaved Hydrolytically by a Human Intestinal Bacterium Strain PUE to Yield Its Aglycone Daidzein and an Intact Glucose

  摘要：

  C-糖苷通常对酸性水解和酶处理有抵抗力，因为糖部分的C-1通过C-C键直接连接到苷元上。然而，人体肠道细菌菌株PUE能够切割葛根素的C-葡糖基键，生成其苷元大豆苷。为了阐明这种切割反应的机制，我们尝试鉴定从葛根素的糖部分衍生的代谢产物的结构。为了容易检测它，通过7步反应制备了氘标记的葛根素，[6″，6″-D2]葛根素。通过对糖进行1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮（PMP）处理后，通过HPLC-电喷雾离子化（ESI）-MS方法分析了来自[6″，6″-D2]葛根素的代谢混合物中的糖。由于在[6″，6″-D2]葛根素的代谢混合物中检测到了氘标记的葡萄糖，我们得出结论，葛根素被菌株PUE代谢为大豆苷和完整的葡萄糖。由于糖的C-1是羟基化的而不是氢化的，C-葡糖基键的切割反应不是还原而是水解。这是首次报道揭示C-葡糖基键切割反应的方式和确切产物的文献。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.23
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 葛根素 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4'',6''-O-benzylidenepuerarin
  参考文献：
  名称：

  The C-Glucosyl Bond of Puerarin Was Cleaved Hydrolytically by a Human Intestinal Bacterium Strain PUE to Yield Its Aglycone Daidzein and an Intact Glucose

  摘要：

  C-糖苷通常对酸性水解和酶处理有抵抗力，因为糖部分的C-1通过C-C键直接连接到苷元上。然而，人体肠道细菌菌株PUE能够切割葛根素的C-葡糖基键，生成其苷元大豆苷。为了阐明这种切割反应的机制，我们尝试鉴定从葛根素的糖部分衍生的代谢产物的结构。为了容易检测它，通过7步反应制备了氘标记的葛根素，[6″，6″-D2]葛根素。通过对糖进行1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮（PMP）处理后，通过HPLC-电喷雾离子化（ESI）-MS方法分析了来自[6″，6″-D2]葛根素的代谢混合物中的糖。由于在[6″，6″-D2]葛根素的代谢混合物中检测到了氘标记的葡萄糖，我们得出结论，葛根素被菌株PUE代谢为大豆苷和完整的葡萄糖。由于糖的C-1是羟基化的而不是氢化的，C-葡糖基键的切割反应不是还原而是水解。这是首次报道揭示C-葡糖基键切割反应的方式和确切产物的文献。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.23

文献信息

• The synthesis of puerarin derivatives and their protective effect on the myocardial ischemia and reperfusion injury
  作者：Zhi-Qiang Feng、Ying-Yu Wang、Zong-Ru Guo、Feng-Ming Chu、Piao-Yang Sun

  DOI：10.1080/10286020.2010.505563

  日期：2010.10

  Puerarin is a naturally occurring isoflavone and is frequently used for the treatment of cardiovascular symptoms in China. By the structural modification of the puerarin molecule at different positions, seven new puerarin derivatives were obtained, and their cardioprotective activities (in vitro and in vivo) were respectively evaluated. The finding that the activities of 3 and 8 markedly exceeded puerarin suggested that the acylated modification of phenolic hydroxyl at C-7 in the puerarin molecule may improve the cardioprotective activity, which will be an important reference for further structural optimization.
• The C-Glucosyl Bond of Puerarin Was Cleaved Hydrolytically by a Human Intestinal Bacterium Strain PUE to Yield Its Aglycone Daidzein and an Intact Glucose
  作者：Kenichi Nakamura、Tomohiro Nishihata、Jong-Sik Jin、Chao-Mei Ma、Katsuko Komatsu、Makoto Iwashima、Masao Hattori

  DOI：10.1248/cpb.59.23

  日期：——

  C-Glycosides are usually resistant against acidic hydrolysis and enzymatic treatments because C-1 of the sugar moiety is directly attached to the aglycone by C–C bonding. Nevertheless, a human intestinal bacterium, strain PUE, can cleave the C-glucosyl bond of puerarin to yield its aglycone daidzein. To clarify the mechanism of the cleaving reaction, we tried to identify the structure of the metabolite derived from the sugar moiety of puerarin. To detect it easily, deuterium labeled puerarin, [6″,6″-D2]puerarin, was prepared in 7 steps. Sugars contained in a metabolite mixture from [6″,6″-D2]puerarin was analyzed by an HPLC-electrospray ionization (ESI)-MS method after treatment of sugars with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (PMP). Since deuterium labeled glucose was detected in the metabolite mixture of [6″,6″-D2]puerarin, we concluded that puerarin was metabolized to daidzein and an intact glucose by strain PUE. As C-1 of the sugar was hydroxylated instead of hydrogenating, C-glucosyl bond-cleaving reaction is not reduction but hydrolysis. This is the first report of revealing the reaction manner and the exact products of C-glucosyl bond-cleaving reaction.

  C-糖苷通常对酸性水解和酶处理有抵抗力，因为糖部分的C-1通过C-C键直接连接到苷元上。然而，人体肠道细菌菌株PUE能够切割葛根素的C-葡糖基键，生成其苷元大豆苷。为了阐明这种切割反应的机制，我们尝试鉴定从葛根素的糖部分衍生的代谢产物的结构。为了容易检测它，通过7步反应制备了氘标记的葛根素，[6″，6″-D2]葛根素。通过对糖进行1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮（PMP）处理后，通过HPLC-电喷雾离子化（ESI）-MS方法分析了来自[6″，6″-D2]葛根素的代谢混合物中的糖。由于在[6″，6″-D2]葛根素的代谢混合物中检测到了氘标记的葡萄糖，我们得出结论，葛根素被菌株PUE代谢为大豆苷和完整的葡萄糖。由于糖的C-1是羟基化的而不是氢化的，C-葡糖基键的切割反应不是还原而是水解。这是首次报道揭示C-葡糖基键切割反应的方式和确切产物的文献。