7,4'-di-O-methylpuerarin | 69655-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-di-O-methylpuerarin
• 英文别名: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4H-chromen-4-one；7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 69655-50-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₉
• 分子量: 444.438
• InChiKey: FDBYNNJVXUITIU-CKSGFJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-di-O-methylpuerarin 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以39%的产率得到7-O-methylpuerarin
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-{2-acetoxy-6-methoxy-3-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyl]-phenyl}-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 thallium(III) nitrate 、 原甲酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到7,4'-di-O-methylpuerarin
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5

文献信息

• Glucose uptake enhancing activity of puerarin and the role of C-glucoside suggested from activity of related compounds
  作者：Eisuke Kato、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.077

  日期：2010.8

  Chemical treatment of diabetes mellitus is widely studied and controlling of blood glucose level is the main course of therapy. In type 2 diabetes mellitus, insulin resistance is the major problem. An isoflavone C-glucoside, puerarin (1), is known to enhance glucose uptake into the insulin sensitive cell and is thought to be a candidate for treatment of diabetes mellitus. We synthesized 1 and several

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。
• 一种葛根素衍生物及其应用
  申请人：中山大学孙逸仙纪念医院

  公开号：CN116768871A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明对葛根素(8‑β‑D‑葡萄吡喃糖‑4、7‑二羟基异黄酮)中的黄酮结构进行修饰，获得的新化合物C23H24O9的脂溶性增加，具有更好的生物活性，改变其在体内的脂水分布系数，提高其生物利用度，增强其药理活性，以期待对治疗脑血栓，脑出血后遗症，脑供血不足，冠心病、心绞痛、心肌缺血具有更好的疗效。#imgabs0#。
• Total synthesis of puerarin, an isoflavone C-glycoside
  作者：David Y.W. Lee、Wu-Yan Zhang、Vishnu Vardhan R. Karnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01715-5

  日期：2003.9

  We completed the first total synthesis of puerarin (1), an isoflavone C-glycoside. The key intermediate, β-d-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene (9), was obtained by coupling of a lithiated aromatic reagent (3) with pyranolactone (2) in 56% yield. Condensation of (16) with p-methoxybenzaldehyde gave the chalcone (17). The protected chalcone (18) was cyclized to (19) in the presence of Tl(NO3)3. Demethylation

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。