(R)-3-(benzyloxy)tetradecanal | 112763-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)tetradecanal
• 英文别名: Tetradecanal, 3-(phenylmethoxy)-, (3R)-；(3R)-3-phenylmethoxytetradecanal
• CAS: 112763-97-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: XEVZLJCXXPDLCG-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)tetradecanal 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化钛 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)tetradecanal
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101

文献信息

• Oxazoline <i>N</i>-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions. Application to a Synthesis of (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：O. Dirat、C. Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1021/ol990734k

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] A [2+3] cycloaddition of camphor-derived oxazoline N-oxide to alpha,beta-unsaturated ester afforded adduct 8. Tetrahydrolipstatin 1 was prepared from this compound in a nine-step sequence of reactions.

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。
• anti-Aldol reactions of lactate-derived ketones. Application to the synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Ian Paterson、Victoria A. Doughty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02321-1

  日期：1999.1

  (−)-tetrahydrolipstatin (1) was prepared with a high level of stereocontrol (>98% ds) by employing a boron-mediated, anti-selective, aldol coupling between the (R)-lactate-derived ketone 7 and the aldehyde 8.

  （ - ） -四氢（1）通过采用硼介导的，具有高水平的立体控制（> 98％DS）的制备抗-选择性，醛醇的（之间的耦合- [R ）-乳衍生的酮7和醛8。
• An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Agnès Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski、Loretta Wong

  DOI：10.1055/s-1994-25684

  日期：——

  A key step in a short asymmetric synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-tetrahydrolipstatin (2) is a Lewis acid-catalysed [2+2] cycloaddition of n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (5) to (R) -3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanal (4a).

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0444482A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  Es werden neue die Pankreaslipase hemmende Oxetanone der Formel worin Q, R¹ und R² die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, offenbart, die ausgehend von entsprechenden β-Hydroxycarbonsäuren hergestellt werden.

  本发明公开了新的胰脂肪酶抑制剂氧杂环丁酮，其式中 Q、R¹ 和 R² 具有描述中给出的含义，从相应的 β-羟基羧酸开始制备。
• Total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin
  作者：Stephen Hanessian、Ashok Tehim、Ping Chen

  DOI：10.1021/jo00079a022

  日期：1993.12

  The total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin utilizing two approaches is described. In the first, L-malic acid was used as a chiral template to obtain enantiomerically pure (R)-3-(benzyloxy)-tetradecanal (11) which was chain-extended using 1-(trimethylsilyl)-2-nonene and a Lewis acid. This advanced intermediate was further elaborated to the target compound in good overall yield. The second approach utilized lauraldehyde as a starting material and capitalizes on an asymmetric allylboronation (91 % ee). The product could be obtained enantiomerically pure by conversion to the (R)-acetoxymandelate ester and hydrolysis. Oxidative cleavage of the terminal double bond led to 11 which was further extended using 1,3- and 1,2-asymmetric induction based on existing neighboring chirality. The synthesis of tetrahydrolipstatin using the second approach comprises seven steps from 11 and proceeds in 38 % overall yield.