1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol | 40617-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-chiro-inositol；1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-chiro-inositol；(1R,2R,6R,7S,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-7,8-diol
• CAS: 40617-60-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ZQZGHZYIHMUHSI-HQBQHRAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C(lit.)
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl 6-[2-[5-chloro-4-[(2R,3R,4R,5R)-6-(3-fluoro-5-pyridin-2-ylanilino)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexoxy]-2-methoxyanilino]-2-oxoethyl]sulfanylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片段的生长和连接导致新型纳摩尔乳酸脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  乳酸脱氢酶A（LDH-A）催化糖酵解途径中乳酸和丙酮酸的相互转化。癌细胞严重依赖于糖酵解而不是氧化磷酸化来生成ATP，这种现象被称为Warburg效应。因此，对于潜在的癌症治疗而言，小分子对LDH-A的抑制作用是令人关注的。我们描述了通过基于片段的药物发现对LDH-A抑制剂的鉴定和优化。我们应用了基于配体的NMR筛选来鉴定与LDH-A结合的低亲和力片段。解离常数（K d）和酶抑制（IC 50分别通过表面等离振子共振（SPR）和酶法测定片段命中率。通过X射线晶体学研究所选片段的结合模式。片段的生长和连接，然后进行化学优化，产生了纳摩尔浓度的LDH-A抑制剂，该抑制剂表现出与LDH-A的化学计量结合。选择的分子抑制细胞中乳酸的产生，表明癌细胞系中靶标特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm3014844
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-O1,O2,O3,O4,O5,O6-triisopropylidene-epi-inositol 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性醇解/乙酸水解反过-ketals顺-ketals及其在蜂窝第二信使，总合成应用d -肌醇肌醇-1,4,5-三磷酸†

  摘要：

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d

  DOI：

  10.1039/c3ob40789f

文献信息

• Method of Treating Endothelial Dysfunction, Oxidative Stress and Related Diseases
  申请人：Larner Joseph

  公开号：US20060004096A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A composition, either as a nutritional supplement or pharmaceutical, for the treatment of oxidative stress, endothelial dysfunction and related disease states which comprises administration of D-chiroinositol (DCI) congeners, acting as an antioxidant or glucose uptake promoter and metabolic normalizer, is disclosed. A composition of treating oxidative stress comprising administration of DCI is also disclosed. The administration of DCI derivatives comprises administering to the whole animal a dose in an amount sufficient to normalize blood glucose and triglycerides and to ameliorate endothelial dysfunction. The administration can be an oral, injectable, intranasal, or patch dosage forms. DCI is found in the food chain and has been shown to be very safe in large doses and, therefore, the amounts sufficient to achieve the desired therapeutic antioxidant effect will be low relative to the amounts reaching toxic levels. Therefore, DCI can be administered orally as a prophylactic nutritional supplement.

  本发明涉及一种用于治疗氧化应激、内皮功能障碍和相关疾病状态的组合物，无论是作为营养补充剂还是药物，包括给予D-赤环醇（DCI）同源物的治疗。这些同源物作为抗氧化剂或葡萄糖摄取促进剂和代谢正常化剂。还揭示了一种包括给予DCI的治疗氧化应激的组合物。给予DCI衍生物的治疗包括向整个动物体内给予足量的剂量以使血糖和甘油三酯正常化，并改善内皮功能。给药方式可以是口服、注射、鼻内或贴片剂型。DCI存在于食物链中，并已证明在大剂量下非常安全，因此为达到期望的治疗抗氧化效果所需的量相对较低，远低于可致毒的水平。因此，DCI可以作为预防性营养补充剂口服给予。
• New syntheses of 1d- and 1l-1,2-anhydro-myo-inositol and assessment of their glycosidase inhibitory activities
  作者：Andrew Falshaw、Joanne B. Hart、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00192-0

  日期：2000.11

  The 1D and 1L enantiomers of 1,2-anhydro-myo-inositol (conduritol B epoxide) were synthesised from 1D-pinitol and 1L-quebrachitol, respectively, and their activities were compared in selected glycosidase inhibition assays. The 1D enantiomer was found to be the active isomer, functioning as an irreversible inhibitor of sweet almond beta-D-glucosidase. Neither isomer was active against the alpha-D-glucosidase

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。
• Recherches dans la série des cyclitols XXXV sur des complexes molybdiques, tungstiques et boriques de cyclitols
  作者：T. H. Posternak、D. Janjic、E. A. C. Lucken、A. Szente

  DOI：10.1002/hlca.19670500408

  日期：——

  On a isolé sous forme de son sel di-ammonique cristallisé, un complexe épi-inositol dimolybdique, qui a été transformé en son sel disodique C6H8O11Mo2Na2. On a préparé de même le sel disodique C6H8O11W2Na2 d'un complexe épi-inositol ditungstique. Les poids moléculaires ont été confirmés par cryoscopie dans le sel de Glauber. Ces complexes présentent une forte mobilité électrophorétique. Il en est de

  在复杂的上链肌醇二甲基纤维素的等分形式上，对C 6 H 8 O 11 Mo 2 Na 2进行二次转化。在预混料中，C 6 H 8 O 11 W 2 Na 2 d'un complexeépi- inositol ditungstique。分子生物学和分子生物学研究证实。Ces复合体代表了最强的动员能力。环糊精敏感人群4 OH cis易感性构型1a，2e，3a，5a，直接用于冷凝器和二酸。Cette结构具有RMN的确认性。您使épi-inositol dimolybdique复杂化。
• Inositols as chiral templates: 1,4-conjugate addition to tethered cinnamic esters
  作者：Ghislaine Cousins、Andrew Falshaw、John O. Hoberg

  DOI：10.1039/b408467e

  日期：——

  The 1,4-addition of thio nucleophiles to chiro-inositols containing a cinnamyl Michael acceptor proceeded with excellent diastereochemical induction and good yields. Cleavage of the inositol auxiliary provides beta-thio hydrocinnamic acids in >99% ee's.

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。
• Synthesis of New HexosaminylD- andL-chiro-Inositols Related to Putative Insulin Mediators
  作者：M. Belén Cid、Julia B. Bonilla、Francisco Alfonso、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300252

  日期：2003.9

  of tetrabenzoyl-L-chiro-inositol 2 and tetrabenzyl-D-chiro-inositol 14. Compounds XII−XV may constitute the central structural motifs of inositolphosphoglycans, which have been proposed as putative insulin mediators, and their syntheses have been designed on the basis of biosynthetic considerations. The syntheses of XII−XIII and XIV−XV involve the selective monoglycosylation of an L-chiro inositol diequatorial

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)