[(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 70223-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: R,R-4,4'-bi-(2,2-dimethyl-5-hydroxymethyldioxolanyl)；1.2;5.6-di-O-isopropylidene-D-mannitol；2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol；(D)-mannitol-1,2:5,6-diacetonide；O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-D-mannitol；O²,O³;O⁴,O⁵-Diisopropyliden-D-mannit
• CAS: 70223-09-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: FLXVQAMRSMZNMN-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  362.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl)]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  plectaniaxanthin 的手性

  摘要：

  摘要 plectaniaxanthin，一种类胡萝卜素vic的手性。来自 Plectania coccinea 的乙二醇，无法通过改良的 Horeau 方法进行测定。plectaniaxanthin acetonide 和 (2'S)-16', 17'-dinorplectaniaxantide acetonide 的手性相关性被认为是天然 plectaniaxanthin 及其单酯和二酯的 2'R 手性的证据。手性模型类胡萝卜素的合成是由 d-甘露醇通过 2, 3-O-异亚丙基-d-甘油醛作为关键合成子进行的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83049-5
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  全合成Longimicin C的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.145

文献信息

• Synthesis of the C5–C30 fragment of cyclodidemniserinol trisulfate via I2-mediated deprotection and ring closure tandem reaction
  作者：Jian-Hua Liu、Yi Jin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.024

  日期：2010.2

  The marine natural product cyclodidemniserinol trisulfate displayed moderate HIV-1 integrase inhibitory activity. Its novel structure triggered our interest to synthesize it. In our total synthesis effort, the natural product was dissected into four fragments based on the rational retrosynthetic analysis. All four fragments were successfully prepared with orthogonal protection. And the assembly of

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。
• Stereoselective total synthesis of acremomannolipin A and its anomer, the potent calcium signal modulators with a novel glycolipid structure: role of the stereochemistry at the anomeric center on the activity
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Genki Gotoh、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.086

  日期：2013.11

  Acremonium strictum, by employing the stereoselective β-mannosylation of 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl sulfoxide with d-mannitol as the key reaction is described. The α-anomer (epi-1) of 1 was also synthesized selectively. The calcium modulating activity was reduced upon inversion of the configuration at the anomeric center, indicating that the β-configuration of the mannose moiety is preferable for the

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannolipin A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。
• Synthesis and conformations of 2,3:4,5- and 2,4:3,5-di-O-isopropylidene-d-mannitol
  作者：Krystyna Gawronska

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84059-x

  日期：1988.5

  Abstract The 2,3:4,5- ( 8 ) and 2,4:3,5-di- O -isopropylidene ( 10 ) derivatives of d -mannitol have been prepared from 1,6-di- O -benzoyl- d -mannitol and their structures established by 13 C-n.m.r. spectroscopy. The 1,3-dioxane rings in 10 adopt a skew conformation and the sugar carbon chain in 8 is bent around the C-3-C-4 bond, as found by i.r. data and molecular mechanics calculations. Oxidation

  摘要从1,6-二-O-苯甲酰基-d制备了d-甘露醇的2,3：4,5-（8）和2,4：3,5-二-O-异亚丙基（10）衍生物。 -甘露醇及其结构由13 Cn.mr光谱确定。ir数据和分子力学计算发现，10中的1,3-二恶烷环采用偏斜构象，而8中的糖碳链围绕C-3-C-4键弯曲。用重铬酸吡啶鎓氧化8，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-甘露醇-1,6-内酯（12）。
• Rapamycin analogs and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10980784B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] BIODEGRADABLE POLYCARBONATES AND THEIR USE AS DRUG CARRIERS<br/>[FR] POLYCARBONATES BIODEGRADABLES ET LEUR UTILISATION COMME EXCIPIENTS
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：WO1993020126A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) A biodegradable and biocompatible polycarbonate comprising (C3-10) alkylene carbonic acid ester units, each alkylene group being a C3-alkylene group having 1 oxy substituent or a (C4-10) alkylene group having 2-8 oxy substituents, each of the oxy substituents occurring individually as a hydroxyl group or as a derivatized hydroxyl group comprising an ester or an ortho ester or an acetal residue. The polycarbonates may be used as matrices for the sustained release of pharmacologically active compounds, e.g. peptides or proteins, in the form of microparticles or implants.(FR) Polycarbonate biodégradable et biocompatible comportant des motifs d'ester d'acide carbonique d'alkylène (C3-10), chaque groupe alkylène étant un groupe alkylène C3 possédant 1 substituant oxy, ou un groupe alkylène (C4-10) possédant de 2 à 8 substituants oxy. Chaque substituant oxy est présent individuellement sous forme de groupe hydroxyle ou de groupe hydroxyle dérivé comportant un ester ou un ester ortho, ou un reste d'acétal. Ces polycarbonates peuvent servir de matrices permettant la libération prolongée de composés pharmacologiquement actifs, par exemple des peptides ou protéines, sous forme de microparticules ou d'implants.

  一种生物可降解且生物相容的聚碳酸酯材料，其由(C3-10)二元二羧酸酯基二元醇结构单元构成。每个二元醇基团均是一个(C3-10)二元醇基团，其中含有1个羟基，或是一个(C4-10)二元醇基团，其中含有2至8个羟基。每个羟基基团单独存在，以羟基形式，或以羟基的衍生物形式存在，该羟基的衍生物包含酯基、邻位酯基或甲基残基。这些聚碳酸酯材料可能用作释放药物（如肽类或蛋白质）的基质（药物具有生物活性），这些药物可以是微粒状或人工器官形式释放。