D-甘露-六二醛糖,2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-(9CI) | 280745-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-甘露-六二醛糖,2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-(9CI)
• 英文名称: 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-manno-hexodialdose
• 英文别名: O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-D-manno-hexodialdose；O²,O³;O⁴,O⁵-Diisopropyliden-D-manno-hexodialdose；(4S,5S)-5-[(4S,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 280745-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: ZAKDWWRIHDUQNM-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-甘露-六二醛糖,2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-(9CI) 在 溶剂黄146 作用下， 生成 D-manno-Hexodialdose
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of D-mannohexodialdose (6-aldo-D-Mannose)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a020
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-O1,O2,O3,O4,O5,O6-triisopropylidene-epi-inositol 在 lead(IV) acetate 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 D-甘露-六二醛糖,2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of D-mannohexodialdose (6-aldo-D-Mannose)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a020

文献信息

• Short practical synthesis of (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane and (3S,4S,5S,6S )-tetrahydroxyazepane from D- and L-chiro-inositol, respectively
  作者：Gavin F. Painter、Andrew Falshaw

  DOI：10.1039/a908986a

  日期：——

  The polyhydroxylated azepanes (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane (−)-1 and (3S,4S,5S,6S)-tetrahydroxyazepane (+)-1 are synthesised from D-and L-chiro-inositol, respectively. Key transformations in the reaction sequence include a glycol-fission reaction with sodium metaperiodate supported on silica gel and the double reductive amination of a manno-1,6-dialdehyde derivative. This work represents the first synthesis of tetrahydroxyazepanes from inositols.

  多羟基氮杂环庚烷（3R,4R,5R,6R）-四羟基氮杂环庚烷（-）-1 和（3S,4S,5S,6S）-四羟基氮杂环庚烷（+）-1 分别由 D 和 L-螺肌醇合成。反应序列中的关键转化包括与硅胶支撑的偏碘酸钠发生的乙二醇裂变反应，以及甘露-1,6-二醛衍生物的双还原胺化反应。这项工作是首次从肌醇合成四羟基氮杂环庚烷。
• Methyl Glycosides of D-Mannohexodialdose
  作者：Clinton E. Ballou、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01115a022

  日期：1953.10
• Derivatives of D-mannohexodialdose (6-aldo-D-Mannose)
  作者：Clinton E. Ballou、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01111a020

  日期：1953.8