(S)-cyclohex-2-en-1-ol | 6426-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (S)-cyclohex-2-enol；(S)-2-cyclohexen-1-ol；(S)-2-cyclohexenol；2-cyclohexen-1-ol；(-)-(1S)-2-cyclohexen-1-ol；(-)-cyclohex-2-en-1ol；(1S)-cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 6426-26-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: PQANGXXSEABURG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-cyclohex-2-en-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 copper(l) chloride 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 苯基溴化硒 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (S)-(+)-4-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF (4S)-trans-β-ELEMENONE FROM (S)-2-CYCLOHEXEN-1-OL

  摘要：

  通过手性氢化物试剂不对称还原2-环己烯-1-酮，轻松制备了(S)-2-环己烯-1-醇，并由此实现了(4S)-反式-β-桉叶烯酮的立体选择性首次全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1533
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 (R)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(S)-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的高度立体控制合成的反式-2,6-二取代的5-甲基-3,6-二氢吡喃：Penostatin B的双环核的立体选择性合成

  摘要：

  用于合成一种高效，温和，高立体选择性策略反式- 2,6-二取代-5-甲基-3,6-二氢吡喃环系统已经开发从δ羟基α甲基α，β不饱和醛和起始烯丙基三甲基硅烷在催化量的ZnBr 2存在下，以高度非对映选择性的方式具有出色的收率。还证明了上述方法的多功能性，以简洁和高度立体选择性的方式构建了存在于抑素B中的双环核。

  DOI：

  10.1021/jo502101u

文献信息

• Enantioselective Zinc-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones using Pybox or Pybim Ligands
  作者：Kathrin Junge、Konstanze Möller、Bianca Wendt、Shoubhik Das、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100561

  日期：2012.2.6

  The combination of ZnEt2 and chiral pyridinebisoxazoline (pybox) or pyridinebisimidazoline (pybim) ligands catalyzed the asymmetric hydrosilylation of aryl, alkyl, cyclic, heterocyclic, and aliphatic ketones. Under mild conditions, high yields and good enantioselectivities were achieved. ESI measurements allowed for the characterization of the active catalyst.

  ZnEt 2和手性吡啶双恶唑啉（pybox）或吡啶双咪唑啉（pybim）配体的组合催化了芳基，烷基，环状，杂环和脂肪族酮的不对称氢化硅烷化。在温和的条件下，获得了高收率和良好的对映选择性。ESI测量允许表征活性催化剂。
• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Asymmetric ring opening reactions of symmetrical N-acylaziridines with thiols catalyzed by chiral dialkyl tartrate-diethylzinc complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuyuki Ono、Haruhisa Hoshimi、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00370-5

  日期：1996.6

  The asymmetric ring opening reaction of 1,2-(N-acylimino)cyclohexanes (N-acylaziridines) with some thiols proceeded in the presence of chiral zinc complexes prepared from diethylzinc and dialkyl L-(+)-tartrate to afford trans 2-(N-acylamino)-1-arylthiocyclohexane in up to 93% ee. The enantioselectivity is highly influenced by the molar ratio of the reactants and the nature of chiral dialkyl tartrate

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。
• Manganese(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ketones Using a Defined Chiral PNP Pincer Ligand
  作者：Marcel Garbe、Kathrin Junge、Svenja Walker、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201705471

  日期：2017.9.4

  A new chiral manganese PNP pincer complex is described. The asymmetric hydrogenation of several prochiral ketones with molecular hydrogen in the presence of this complex proceeds under mild conditions (30–40 °C, 4 h, 30 bar H2). Besides high catalytic activity for aromatic substrates, aliphatic ketones are hydrogenated with remarkable selectivity (e.r. up to 92:8). DFT calculations support an outer

  描述了一种新的手性锰PNP钳复合物。在温和的条件下（30–40°C，4 h，30 bar H 2），在这种配合物的存在下，几种前手性酮与分子氢的不对称氢化反应。除了对芳族底物具有高催化活性外，脂族酮还具有显着的选择性（高达92：8）氢化。DFT计算支持外球氢化机理以及实验确定的立体化学。
• A recyclable Mn–porphyrin catalyst for enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins using molecular dioxygen
  作者：Afsaneh Farokhi、Hassan Hosseini-Monfared

  DOI：10.1039/c6nj00808a

  日期：——

  A highly efficient green process for the asymmetric epoxidation of olefins by an easy to synthesise Mn–porphyrin and O2/aldehyde is reported.

  报道了一种通过易于合成Mn-卟啉和O2/醛实现烯烃不对称环氧化的高效绿色工艺。