(S)-(+)-4-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one | 89064-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-4-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (4S)-3-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 89064-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CWRPSUHIWDAIBF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(S)-(-)-4-isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3诱导马鞭草酮的环丁烷开口及其解偶联同源物。光学活性形式的o -mentha-1,8-dien-3-one和o -menth-1-en-3-one的高效制备

  摘要：

  以（+）-马洛酮为原料，可容易地从（+）-壬皮酮获得，对映选择性制备（S）-（+）-4-异丙烯基- ，（S）-（-）-4-异丙基-和（R）- （+）-4-（1-乙酰氧基-1-甲基乙基）-3-甲基-2-环己烯-1-酮是通过BF 3诱导的（+）-4-环丁烷开口而失去立体化学完整性的（亚甲基）nopinone。由于我们已经开发出从（+）-壬基酮到（-）-马来酮的有效化学转化方法，上述环己烯酮的当前合成是它们的对映异构体由（+）-壬基酮的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00510-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-(methylene)cyclohexene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-(+)-4-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3诱导马鞭草酮的环丁烷开口及其解偶联同源物。光学活性形式的o -mentha-1,8-dien-3-one和o -menth-1-en-3-one的高效制备

  摘要：

  以（+）-马洛酮为原料，可容易地从（+）-壬皮酮获得，对映选择性制备（S）-（+）-4-异丙烯基- ，（S）-（-）-4-异丙基-和（R）- （+）-4-（1-乙酰氧基-1-甲基乙基）-3-甲基-2-环己烯-1-酮是通过BF 3诱导的（+）-4-环丁烷开口而失去立体化学完整性的（亚甲基）nopinone。由于我们已经开发出从（+）-壬基酮到（-）-马来酮的有效化学转化方法，上述环己烯酮的当前合成是它们的对映异构体由（+）-壬基酮的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00510-2

文献信息

• STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF (4<i>S</i>)-<i>trans</i>-β-ELEMENONE FROM (<i>S</i>)-2-CYCLOHEXEN-1-OL
  作者：Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Makoto Watanabe、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1533

  日期：1983.10.5

  Stereoselective first total synthesis of (4S)-trans-β-elemenone was achieved from (S)-2-cyclohexen-1-ol, prepared easily by the asymmetric reduction of 2-cyclohexen-1-one with chiral hydride reagent.

  通过手性氢化物试剂不对称还原2-环己烯-1-酮，轻松制备了(S)-2-环己烯-1-醇，并由此实现了(4S)-反式-β-桉叶烯酮的立体选择性首次全合成。