1-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FBVALJHGSBSKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到(±)-7-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  从饱和氮杂环得到 N-稠合杂环的 C–H/C–C 官能化方法

  摘要：

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04278
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene 在 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035

文献信息

• Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes
  作者：Sayan Dutta、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ra05671c

  日期：——

  A practical approach towards the synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes has been developed using I₂/IBX under one-pot reaction conditions.

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。
• Palladium-catalyzed carbonylation of aryl triplates. Synthesis of arenecarboxylic acid derivatives from phenols
  作者：Sandro Cacchi、Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83920-9

  日期：1986.1

  Various aryl triflates derived from phenols were converted into aryl esters or amides in good yields by a palladium-catalyzed reaction with carbon monoxide and alcohols or amines.

  通过与一氧化碳和醇或胺的钯催化反应，衍生自苯酚的各种芳基三氟甲磺酸酯以良好的产率转化为芳基酯或酰胺。
• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。
• A phosphine-free Pd catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides
  作者：Verónica de la Fuente、Cyril Godard、Ennio Zangrando、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c2cc17124d

  日期：——

  The first phosphine-free Pd-catalysed double carbonylation of aryl iodides is reported as a general and practical method, giving excellent conversions and selectivities for a wide range of aryl iodides and amine nucleophiles under atmospheric CO pressure.

  据报道，芳烃碘化物的第一个无膦的Pd催化双羰基化是一种通用且实用的方法，在大气CO压力下，对于各种芳基碘化物和胺类亲核试剂都具有出色的转化率和选择性。
• Covalent triazine framework-supported palladium as a ligand-free catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides under ambient pressure of CO
  作者：Zhifang Wang、Cuibo Liu、Yi Huang、Yuchen Hu、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10389d

  日期：——

  Carbonylation of aryl iodides with amines at atmospheric pressure of CO, catalyzed by Pd/CTFs (covalent triazine frameworks) without any specific additives, leads to the highly selective synthesis of [small alpha]-ketoamides.

  在没有任何特定添加剂的情况下，由Pd / CTF（共价三嗪骨架）催化，在CO的大气压下用胺将芳基碘化物与胺进行羰基化反应，会导致高选择性合成[小α]-酮酰胺。