O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-trichloromethyl-(4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]2-oxazoline | 890131-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-trichloromethyl-(4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]2-oxazoline
• CAS: 890131-32-5
• 化学式: C₂₅H₃₀Cl₃NO₁₆
• 分子量: 706.869
• InChiKey: ZDFXOUKCFCLFBP-NXRNMXMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  207.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-trichloromethyl-(4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]2-oxazoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551
• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-trichloromethyl-(4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551