2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 890131-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 890131-22-3
• 化学式: C₃₂H₃₈Cl₃NO₁₂
• 分子量: 735.012
• InChiKey: OXMPCUNPPGIJHE-JSHJXQBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551
• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-trichloromethyl-(4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]2-oxazoline 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551

文献信息

• From Polymer to Size-Defined Oligomers: A Step Economy Process for the Efficient and Stereocontrolled Construction of Chondroitin Oligosaccharides and Biotinylated Conjugates Thereof: Part 1
  作者：Aude Vibert、Chrystel Lopin-Bon、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/chem.200900740

  日期：2009.9.21

  acid hydrolysis of polymeric chondroitin sulfate of bovine origin afforded in good yield a basic disaccharide fragment that was used for the first time as a starting material for the expeditious preparation of a set of building blocks that in turn act as versatile synthons for the efficient and stereocontrolled construction of a collection of size‐defined chondroitin oligomers (from di‐ to octasaccharides)

  牛源性聚合硫酸软骨素的受控酸水解可提供高收率的碱性二糖片段，该片段首次用作快速制备一组结构单元的起始原料，而这些结构单元又可作为通用合成子，从而实现高效，高效的合成立体控制的软骨素寡聚体（从二糖到八糖）大小集合的构建。这种经济的步骤使它们可以制备为还原性物质，配有荧光团或生物素化的结合物。所有用于制备微阵列的有用工具，或作为研究硫酸软骨素生物合成的探针。