2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 890131-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 890131-25-6
• 化学式: C₃₄H₃₈Cl₃NO₁₆
• 分子量: 823.032
• InChiKey: UFGOFFHSHHGWSP-QZOGGDRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  217.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 、 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：高效，立体控制的软骨素寡糖及其生物素化缀合物的一步经济过程：第1部分

  摘要：

  牛源性聚合硫酸软骨素的受控酸水解可提供高收率的碱性二糖片段，该片段首次用作快速制备一组结构单元的起始原料，而这些结构单元又可作为通用合成子，从而实现高效，高效的合成立体控制的软骨素寡聚体（从二糖到八糖）大小集合的构建。这种经济的步骤使它们可以制备为还原性物质，配有荧光团或生物素化的结合物。所有用于制备微阵列的有用工具，或作为研究硫酸软骨素生物合成的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200900740
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.13h， 生成 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551