2-naphthylmethyl O-(methyl 4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 890131-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthylmethyl O-(methyl 4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 890131-35-8
• 化学式: C₃₈H₄₀Cl₃NO₁₄
• 分子量: 841.093
• InChiKey: QDEYEPOGNFLVET-NMWGUUPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  194.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551
• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-trichloromethyl-(4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]2-oxazoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-naphthylmethyl O-(methyl 4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551

文献信息

• From Polymer to Size-Defined Oligomers: A Step Economy Process for the Efficient and Stereocontrolled Construction of Chondroitin Oligosaccharides and Biotinylated Conjugates Thereof: Part 1
  作者：Aude Vibert、Chrystel Lopin-Bon、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/chem.200900740

  日期：2009.9.21

  acid hydrolysis of polymeric chondroitin sulfate of bovine origin afforded in good yield a basic disaccharide fragment that was used for the first time as a starting material for the expeditious preparation of a set of building blocks that in turn act as versatile synthons for the efficient and stereocontrolled construction of a collection of size‐defined chondroitin oligomers (from di‐ to octasaccharides)

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• From Polymer to Size-Defined Oligomers: A Highly Divergent and Stereocontrolled Construction of Chondroitin Sulfate A, C, D, E, K, L, and M Oligomers from a Single Precursor: Part 2
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon、Aude Vibert

  DOI：10.1002/chem.200900741

  日期：2009.9.21

  An efficient, stereocontrolled, and highly divergent approach for the preparation of oligomers of chondroitin sulfate (CS) A, C, D, E, K, L, and M variants, starting from a single precursor easily obtained by semisynthesis from abundant natural polymer is reported for the first time. Common intermediates were designed that allowed the straightforward construction of O‐sulfonated species either on the

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