2-naphthylmethyl O-(methyl 3-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 890131-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-naphthylmethyl O-(methyl 3-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 890131-44-9
• 化学式: C₄₅H₄₄Cl₃NO₁₅
• 分子量: 945.201
• InChiKey: SDCKMSFEZHGBHS-LEZHUQAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  200.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 3-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-benzoyloxy-5-chloroacetoxy-6-[2-chloroacetoxymethyl-3-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-naphthylmethyl O-(methyl 3-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551

文献信息

• From Polymer to Size-Defined Oligomers: A Highly Divergent and Stereocontrolled Construction of Chondroitin Sulfate A, C, D, E, K, L, and M Oligomers from a Single Precursor: Part 2
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon、Aude Vibert

  DOI：10.1002/chem.200900741

  日期：2009.9.21

  An efficient, stereocontrolled, and highly divergent approach for the preparation of oligomers of chondroitin sulfate (CS) A, C, D, E, K, L, and M variants, starting from a single precursor easily obtained by semisynthesis from abundant natural polymer is reported for the first time. Common intermediates were designed that allowed the straightforward construction of O‐sulfonated species either on the

  一种有效，立体控制且高度发散的方法，用于制备硫酸软骨素（CS）A，C，D，E，K，L和M变体的低聚物，该方法从容易通过半合成法从丰富的天然聚合物轻松获得的单一前体开始，第一次报告。通用中间体的设计允许在D-半乳糖胺单元（CS-A，-C和-E）或D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖胺单元（CS-D和D）上直接构建O磺化的物种CS‐K，‐L和‐M）。该策略代表了成功的改进，并为具有许多相关生物学功能的这种复杂分子的合成带来了确定的答案。