4-溴-1,2,3,6,7,8-六氢芘 | 1732-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-1,2,3,6,7,8-六氢芘
• 英文名称: 4-bromo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene
• 英文别名: 4-Brom-1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyren
• CAS: 1732-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: SIJTUAANVIVBQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.0 to 131.0 °C
• 沸点：
  446.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；应存放在惰性气体环境中；避免与空气接触和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2,3,6,7,8-六氢芘 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 4-Cyanomethylpyren
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopenta [cd] pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a026
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 戊醇 、 溴 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-溴-1,2,3,6,7,8-六氢芘
  参考文献：
  名称：

  位置效应对区域异构吡啶基-P共轭物的比较研究：合成，结构和光物理性质。

  摘要：

  为了研究of核心上吡啶基取代基的“位点效应”，合成并表征了四个区域异构的单吡啶基-py（1-4）和五个区域异构的二吡啶基-（（5-9）共轭物，并通过单晶X证实了其结构射线衍射。已通过实验和理论研究了这些化合物的光物理性质和相关的前沿轨道特征，并证明了这些化合物的性质对与to核连接的吡啶基部分的取代位置的依赖性。发现2-和4-取代的derivatives衍生物的吸收光谱对S2←S0激发表现出相似而微弱的影响，而它们与1-取代的异构体却有很大不同。1-和4-取代的pyr的发射光谱非常相似，而2-取代的异构体的发射光谱显示最大的红移。1，6-二取代的化合物5在溶液中具有近统一的发射量子产率，几乎是其他区域异构二吡啶基-吡啶的三倍。此外，在本研究制备的所有10个吡啶基-吡啶中，四取代的1,6-二吡啶基-3,8-二正丁基-butyl（10）表现出最高的固态量子产率0.24。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03421

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Derivatised molecules for mass spectrometry
  申请人：OXFORD GENE TECHNOLOGY IP LIMITED

  公开号：EP1506959A2

  公开（公告）日：2005-02-16

  Compounds of formula (IIa): are provided where: X is a group capable of being cleaved from the α-carbon atom to form an ion of formula (I') C is a carbon atom bearing a single positive charge or a single negative charge; The invention further provides compounds of formula (IIb): where: X is a counter-ion to C. The compounds of formula (IIa) and (IIb) may form ions of formula (I') by either cleaving the C-X bond between X and the α-carbon atoms in the case of the compounds of formula (IIa) or dissociating X in the case of compounds of formula (IIb).

  式（IIa）的化合物如下所示： 其中： X是一个能够从α-碳原子上被切断以形成式（I'）离子的基团； C是带有单一正电荷或单一负电荷的碳原子； 本发明还提供了式（IIb）的化合物： 其中： X是C的对离子。 式（IIa）和（IIb）的化合物可以通过在式（IIa）的化合物中切断X和α-碳原子之间的C-X键，或在式（IIb）的化合物中解离X，形成式（I'）离子。
• A Convenient and General Synthesis of Cata- and Peri-Condensed Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with a Fjord-Region
  作者：Subodh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-13401

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 6, 04 05 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,06,0841,0844,ftx,en;M03600SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: Cataand peri-condensed polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) 10a-d and 11 have been conveniently synthesized by the application of Suzuki cross-coupling reaction. In three to four steps, these PAHs having fjord-region were

  Synthesis 2001, No. 6, 04 05 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,06,0841,0844,ftx,en;M03600SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：Cata 和环缩合多环芳烃 (PAHs) 10a-d 和 11 已通过 Suzuki 交叉偶联反应方便地合成。在三到四个步骤中，这些具有峡湾区的 PAH 以 35-51% 的总产率从商业上或容易获得的芳基硼酸和芳基溴化物中获得。
• Synthesis of pyreno[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Ram Pratap、Yoshinori Tominaga、Milton L. Lee、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570180525

  日期：1981.8

  The synthesis of all the isomers of pyreno[b]thiophene namely, pyreno[1,2-b]thiophene, pyreno[2,1-b]thiophene and pyreno[4,5-b]thiophene is described. Their spectral characteristics are also discussed.

  描述了吡啶并[ b ]噻吩的所有异构体，即吡啶并[1,2- b ]噻吩，吡啶并[2,1- b ]噻吩和吡啶并[4,5- b ]噻吩的合成。还讨论了它们的光谱特性。
• A novel 4-hydroxypyrene-based “off–on” fluorescent probe with large Stokes shift for detecting cysteine and its application in living cells
  作者：Wenhao Sun、Xinxue Tang、Jingyang Li、Menglu He、Ran Zhang、Xiang'en Han、Yun Zhao、Zhonghai Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151467

  日期：2020.2

  4-acrylatepyrene (PYAC) based on 4-hydroxypyrene, which can effectively detect cysteine (Cys). The probe PYAC uses acrylate moiety as a recognition site and has relatively high selectivity and sensitivity for Cys with the detection limit of 0.062 μM. After treatment with Cys, PYAC exhibits “off-on” switching property and large Stokes shift (171 nm). Due to nucleophilic addition and specific intramolecular cyclization

  本文报道了一种新型的基于4-羟基py的荧光探针4-丙烯酸py（PYAC），它可以有效地检测半胱氨酸（Cys）。探针PYAC使用丙烯酸酯部分作为识别位点，对Cys具有相对较高的选择性和灵敏度，检测极限为0.062μM。用Cys，PYAC治疗后具有“关断”开关性能和较大的斯托克斯位移（171 nm）。由于亲核加成和特定的分子内环化作用，与其他氨基酸和常见离子（包括高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）具有与Cys相似的结构）相比，它对Cys的选择性更高。识别机制已通过高效液相色谱（HPLC）和核磁共振波谱（1 H NMR）进行了表征。抗干扰测试和pH影响测试显示，它适用于检测活细胞中的Cys。最终，探针PYAC已成功应用于细胞毒性可忽略不计的细胞成像。