(dl)-9b(S)-(2'-oxoethyl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>-furan | 105729-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (dl)-9b(S)-(2'-oxoethyl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>-furan
• CAS: 105729-02-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆S
• 分子量: 428.506
• InChiKey: PWAQMXPPUDMVMU-ZMVGRULKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dl)-9b(S)-(2'-oxoethyl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>-furan 在 potassium tert-butylate 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (dl)-8-chlorodihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 (Sia)2BH 、 硫酸 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.6h， 生成 (dl)-9b(S)-(2'-oxoethyl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>-furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038

文献信息

• Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine
  作者：J. E. Toth、P. R. Hamann、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00255a008

  日期：1988.9