-morphine | 70982-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称:

  -morphine

• 英文别名: morphine；(+/-)-Morphin；(+)-Morphine；(4S,4aS,7R,7aS,12bR)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
• CAS: 70982-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: BQJCRHHNABKAKU-QHQPWPDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 、

  -morphine 以 水 为溶剂， 生成 (+)-morphine tartrate

  参考文献：
  名称：

  [EN] ALTERNATIVE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF D- (+) -MORPHINE, AND D- (+) - MORPHINE TARTRATE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (+)-MORPHINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004022564A3
• 作为产物：
  描述：

  -codeine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到

  -morphine

  参考文献：
  名称：

  （+/-）-吗啡的全合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062112m

文献信息

• A Cascade Strategy Enables a Total Synthesis of (±)-Morphine
  作者：Shuyu Chu、Niels Münster、Tudor Balan、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201608526

  日期：2016.11.7

  employs two key strategic cyclizations: 1) a diastereoselective light-mediated cyclization of an O-arylated butyrolactone to form a tricyclic cis-fused benzofuran and 2) a cascade ene-yne-ene ring closing metathesis to forge the tetracyclic morphine core. This approach enables a short and stereoselective synthesis of morphine in an overall yield of 6.6 %.

  自1925年罗宾逊提出正确的结构以来，吗啡一直是合成化学家的目标，这导致了吗啡生物碱的大量合成。在这里，我们报告了使用两个关键策略环化的（±）-吗啡的总合成：1）非对映选择性光介导的O-芳基丁内酯的环化反应，形成三环顺式稠合苯并呋喃，以及2）级联烯-炔-烯环封闭复分解形成四环吗啡核。这种方法能够实现吗啡的短而立体选择性合成，总收率达6.6％。
• Economical Synthesis of 13C-Labeled Opiates, Cocaine Derivatives and Selected Urinary Metabolites by Derivatization of the Natural Products
  作者：Morten Karlsen、Huiling Liu、Jon Johansen、Bård Hoff

  DOI：10.3390/molecules20045329

  日期：——

  The illegal use of opiates and cocaine is a challenge world-wide, but some derivatives are also valuable pharmaceuticals. Reference samples of the active ingredients and their metabolites are needed both for controlling administration in the clinic and to detect drugs of abuse. Especially, 13C-labeled compounds are useful for identification and quantification purposes by mass spectroscopic techniques, potentially increasing accuracy by minimizing ion alteration/suppression effects. Thus, the synthesis of [acetyl-13C4]heroin, [acetyl-13C4-methyl-13C]heroin, [acetyl-13C2-methyl-13C]6-acetylmorphine, [N-methyl-13C-O-metyl-13C]codeine and phenyl-13C6-labeled derivatives of cocaine, benzoylecgonine, norcocaine and cocaethylene was undertaken to provide such reference materials. The synthetic work has focused on identifying 13C atom-efficient routes towards these derivatives. Therefore, the 13C-labeled opiates and cocaine derivatives were made from the corresponding natural products.

  鸦片制剂和可卡因的非法使用是全世界面临的一个挑战，但其中一些衍生物也是很有价值的药物。无论是控制临床用药还是检测滥用药物，都需要活性成分及其代谢物的参考样本。尤其是 13C 标记的化合物，可用于质谱技术的鉴定和定量，通过最大限度地减少离子改变/抑制效应来提高准确性。因此，我们合成了[乙酰基-13C4]海洛因、[乙酰基-13C4-甲基-13C]海洛因、[乙酰基-13C2-甲基-13C]6-乙酰吗啡、[N-甲基-13C-O-甲酰-13C]可待因以及可卡因、苯甲酰可待因、去甲可卡因和古柯碱的苯基-13C6 标记衍生物，以提供此类参考材料。合成工作的重点是确定获得这些衍生物的 13C 原子高效路线。因此，13C 标记的鸦片制剂和可卡因衍生物是由相应的天然产品制成的。
• Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine
  作者：J. E. Toth、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00379a038

  日期：1987.2
• Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine
  作者：J. E. Toth、P. R. Hamann、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00255a008

  日期：1988.9
• Goto; Yamamoto, Proceedings of the Japan Academy, 1954, vol. 30, p. 769,771
  作者：Goto、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——