2-氯-5-硝基噻唑 | 3034-47-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氯-5-硝基噻唑
• 英文名称: 2-Chlor-5-nitro-thiazol
• 英文别名: 2-chloro-5-nitrothiazole；2-chloro-5-nitro-1,3-thiazole
• CAS: 3034-47-7
• 化学式: C₃HClN₂O₂S
• mdl: MFCD09743979
• 分子量: 164.572
• InChiKey: USOMXSLAPRWFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61℃
• 沸点：
  305.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

化学性质：结晶状，熔点为50-60℃。

用途：作为哌硝噻唑的中间体。

生产方法：通过将硫脲与乙醇通氯化并环合生成2-氨基噻唑，随后进行硝化得到2-氨基-5-硝基噻唑，再经重氮置换最终制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基噻唑 、 2,6-二甲基哌啶 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-1-(5-nitro-thiazol-2-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  硝噻唑的开环†

  摘要：

  已经研究了2-卤代5-硝基-噻唑与胺之间的反应。特别是在空间上受阻的强碱性仲脂族胺趋于引起噻唑环系统的打开，导致形成迄今未知的（1-硝基-2-氨基-乙烯基）-硫氰酸酯。高极性溶剂如二甲基亚砜有利于开环。提出了一种简单的反应机理，并讨论了这些新化合物的一些性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510729
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 在 t-butyl thionitrate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到2-氯-5-硝基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Kim, Yong Hae, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 249 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• Azidiniumsalze. 18. Mitteilung [1]. Azidiniumsalze und Triazatrimethincyanine substituierter Thiazole
  作者：Heinz Balli、Richard Löw

  DOI：10.1002/hlca.19760590118

  日期：——

  2-Halogen(Cl,Br)-5-X-thiazole (X H, CH3, Cl, Br, COOC2H5, SO2CH3, NO2) werden durch Triäthyloxonium-tetrafluoroborat in 2-Halogen-3-äthyl-5-X-thiazolium-tetrafluoroborate (2a–g) übergeführt, die in Methanol mit Natriumazid eine nukleophile Substiution zu 2-Azido-3-äthyl-5-X-thiazolium-tetrafluoroboraten (3a-f) erfahren. Aus letzteren werden durch Natrium-azid in aprotisch-dipolaren Lösungsmitteln

  通过四氟硼酸三乙基氧鎓将2-卤素（Cl，Br）-5-X-噻唑（XH，CH 3，Cl，Br，COOC 2 H 5，SO 2 CH 3，NO 2）转化为2-卤-3-乙基-5-X-噻唑四氟硼酸酯（2a-g），在甲醇中用叠氮化钠进行亲核取代，得到2-叠氮基-3-乙基-5-X-噻唑四氟硼酸酯（3a-f）。从后者，通过在非质子-偶极溶剂中的叠氮化钠获得双（6-乙基-5-X-噻唑-2）-三氮杂三甲胺-花青-四氟硼酸盐（6a-f）。这些有色盐也直接由前体2a-g形成，绕过了3a-f。讨论了6a – g的VIS光谱数据。
• Nitrothiazolyl derivatives of nitrostyrene
  申请人：Sarabhai Research Centre

  公开号：US03985761A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  Hydroxy substituted nitrostyrene derivatives have been found to exhibit antibacterial and anthelmintic properties. Derivatives having a nitrothiazolyloxy moiety have low toxicity and a broad spectrum antimicrobial activity.

  羟基取代的硝基苯乙烯衍生物已被发现具有抗菌和抗蠕虫特性。具有硝基噻唑氧基团的衍生物具有低毒性和广谱抗微生物活性。
• Ganapathi; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1945, # 22, p. 362,376
  作者：Ganapathi、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROQUINOLINE ET PROCEDE D'ELABORATION DESDITS DERIVES
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2005095409A3

  公开（公告）日：2006-02-09