2-氨基-5-硝基噻唑 | 121-66-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-硝基噻唑
• 中文别名: 胺硝噻唑；乙酰胺硝噻唑；硝胺噻唑；5-硝基-2-噻唑胺；醋硝噻唑；氨硝噻唑；2-氨基-5-硝胺噻唑
• 英文名称: 2-amino-5-nitro-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-amino-5-nitrothiazole；5-nitrothiazol-2-amine；5-nitro-2-aminothiazole；5-nitro-1,3-thiazol-2-amine；2-amino-5-nitrothiazol
• CAS: 121-66-4
• 化学式: C₃H₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00005326
• 分子量: 145.142
• InChiKey: MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  345.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583 (estimate)
• 溶解度：
  95%乙醇：20°C时可溶1g/150g
• 物理描述：
  Greenish-yellow to orange-yellow fluffy powder or a brown chunky powder. Slightly bitter taste. Used as a veterinary medicine.
• 颜色/状态：
  Greenish-yellow to orange-yellow fluffy powder
• 味道：
  Slightly bitter
• 蒸汽压力：
  5.0X10-5 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitroxides and sulfuric acid/.
• 稳定性/保质期：
  1. 该物质为浅绿色到橙黄色的红绒毛状粉末，微有苦味，对光敏感。它能溶于95%乙醇（1g产品可溶于150克），亦能溶于乙醚（200克）。此外，它还能溶于稀矿酸、极微溶于水且几乎不溶于氯仿。其熔点为195～196℃，在202℃时会分解。最大吸收波长为386纳米（0.540ε），最小吸收波长为295纳米。此物质具有致癌的可能性。 2. 该物质有毒性，接触后可能刺激皮肤引起皮炎、荨麻疹等，并可能导致皮肤变褐、甲状腺机能减退、食欲下降、恶心和呕吐等症状。因此，在生产过程中应确保设备密封，并保持车间良好的通风条件，操作人员需穿戴防护用具以保障安全。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-氨基-5-硝基噻唑

IARC Carcinogenic Agent:2-Amino-5-nitrothiazole

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第31卷：（1983年）某些食品添加剂、饲料添加剂和天然存在的物质

IARC Monographs:Volume 31: (1983) Some Food Additives, Feed Additives and Naturally Occurring Substances

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始进行人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  XJ2800000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封避光保存，宜采用内衬塑料袋的铁桶、木桶或塑料桶进行包装，并存放于阴凉、通风的地方。注意防热、防晒、防潮。运输和储存时需按照有毒化学品的规定办理。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氨基-5-硝基噻唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H3N3O2S
分子式
: 145.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Nitrothiazol-2-ylamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 121-66-4
No.) 204-490-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 - 200 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.83
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
该产品不是或不包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (5-Nitrothiazol-2-ylamine)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XJ2800000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

2-氨基-5-硝基噻唑用作制备偶氮杂环染料的重要中间体。

化学性质 它是一种黄色晶体，微苦。该物质易溶于热水和稀酸，微溶于水及有机溶剂（如乙醇、乙醚）。

作为重要的中间体，2-氨基-5-硝基噻唑用于制备偶氮杂环染料。

类别 有毒物品

毒性分级 高毒

急性毒性 腹腔注射对小鼠的半数致死量为200毫克/公斤。

可燃性危险特性 该物质具有可燃性，燃烧时会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性 需存放在库房内通风、低温且干燥的地方，并与硫酸和硝酸分开存放。

灭火剂 使用干粉、泡沫、砂土或二氧化碳以及雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 在 t-butyl thionitrate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到2-氯-5-硝基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Kim, Yong Hae, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 249 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-氨基-5-硝基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Process fob the preparation of the

  摘要：

  公开号：

  US02617809A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 邻乙酰水杨酰氯 在 2-氨基-5-硝基噻唑 作用下， 以85的产率得到硝唑尼特
  参考文献：
  名称：

  一步合成硝唑尼特的方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成医药领域，特别是一种酰胺类抗厌氧生物药硝唑尼特的合成方法，其特征在于以阿司匹林和2-氨基-5-硝基噻唑为原料，仅通过一步酰胺化反应合成硝唑尼特。本发明制备硝唑尼特的方法,操作简单、所需设备简单、污染小、原料均易于取得、成本低，收率高，转化率为58.2％。

  公开号：

  CN104447613A

文献信息

• THIAZOLES: II. PREPARATION OF ALKYL-2-NITRAMINOTHIAZOLES
  作者：Sidney Kasman、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v56-164

  日期：1956.9.1

  1-Chloro-3-methyl-2-butanone and 2-amino-4-isopropylthiazole have been synthesized. The mononitration of 2-aminothiazole and five alkyl-2-aminothiazoles in the 2-amino group has been carried out with absolute nitric acid in concentrated sulphuric acid at low temperatures ranging from 0° to −10°. 2-Nitramino- and alkyl-2-nitramino-thiazoles are crystalline, stable compounds. The dinitration of some alkyl-2-aminothiazoles under the same conditions lead to the formation of alkyl-2-nitramino-5-nitrothiazoles. The rearrangement of 2-nitraminothiazole to 2-amino-5-nitrothiazole was studied in the presence of mesitylene for the first time.

  1-氯-3-甲基-2-丁酮和2-氨基-4-异丙基噻唑已经合成。在浓硫酸中，用绝对硝酸在0°至-10°的低温下对2-氨基噻唑和五种烷基-2-氨基噻唑的2-氨基基团进行了单硝化反应。2-硝基氨基和烷基-2-硝基氨基噻唑是结晶稳定的化合物。在相同条件下，对一些烷基-2-氨基噻唑进行二硝化反应会形成烷基-2-硝基氨基-5-硝基噻唑。首次在间二甲苯存在下研究了2-硝基氨基噻唑重排成2-氨基-5-硝基噻唑。
• Synthesis of 2-substituted tetrahydroisoquinolin-6-ols: potential scaffolds for estrogen receptor modulation and/or microtubule degradation
  作者：Tanya Mabank、Kabamba B. Alexandre、Stephen C. Pelly、Ivan R. Green、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.962

  日期：——

  Copyright: 2019 ARKAT USA INC. Content is disseminated under a Creative Commons Attribution License (CC BY)

  版权所有：2019 ARKAT USA INC. 内容根据知识共享署名许可 (CC BY) 传播
• Increasing the potential of cell-penetrating peptides for cancer therapy using a new pentagonal scaffold
  作者：Diana Duarte、Alexandra G. Fraga、Jorge Pedrosa、Fátima Martel、Nuno Vale

  DOI：10.1016/j.ejphar.2019.172554

  日期：2019.10

  community. Investment in cancer research is costly but essential to provide patients with more effective and safe treatments. In this project, we describe the synthesis and characterization of new thiazole derivatives coupled to CPP2, a cell-penetrating peptide (CPP) reported for colon cancer cells. Using a human adenocarcinoma-derived cell line (Caco-2), these new CPPs were evaluated for antiproliferative

  癌症治疗是科学界关注的主要领域之一。对癌症研究的投资成本高昂，但对于为患者提供更有效和安全的治疗至关重要。在这个项目中，我们描述了新的噻唑衍生物与CPP2偶联的合成和表征，CPP2是报道用于结肠癌细胞的一种细胞穿透肽（CPP）。使用人类腺癌衍生的细胞系（Caco-2），评估了这些新的CPP的抗增殖作用（掺入3H-胸腺嘧啶核苷）和细胞毒性作用（细胞外乳酸脱氢酶活性）。这些衍生物之一，BTZCA噻唑化合物及其肽偶联物（BTZCA-CPP2）也显示出降低肿瘤细胞活力和增殖的能力，并对人乳腺癌MCF-7细胞具有潜在的细胞毒性作用。然后，针对J774，L929和THP1细胞系开展了细胞毒性研究，与单独的同类药物（BTZCA和CPP2）相比，这个新家族没有明显的细胞毒性。将来也可以考虑使用较小的CPP与该衍生物家族结合，以开发用于癌症治疗的新药。
• Azulene-1-azo-2′-thiazoles. Synthesis and properties
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Stefania Nae、Mirela Nina Surugiu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/jhet.5570400607

  日期：2003.11

  presence of HNO3/H3PO4 followed by the coupling of diazonium salts with azulenes in buffered medium. The reactions proved to be general for this class, the yields are, however, considerably influenced by the substituents at thiazole moiety. For the first time a N-oxide provided from an amino substituted five-member nitrogenous heterocycle was diazotized and coupled. The structure of the obtained compounds

  在HNO 3 / H 3 PO 4存在下，将2-氨基噻唑重氮化，然后将重氮盐与天青烯偶联，制得几种属于新化合物类别的衍生物，即azulene-1-azo-2'-噻唑在缓冲介质中。事实证明，这类反应是通用的，但是产率受到噻唑部分的取代基的很大影响。第一次是N由氨基取代的五元氮杂环提供的氧化氮被重氮化并偶联。指定了所得化合物的结构，并对其理化性质进行了讨论。由于芳族体系的强烈推挽效应和噻唑部分的固有性质，新的a并偶氮衍生物在UV-Vis中表现出很强的红移。
• [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021239117A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for binding or degrading target proteins. Further provided herein are compounds having a DNA damage-binding protein 1 (DDB1) binding moiety. Some such embodiments include a linker. Some such embodiments include a target protein binding moiety. Further provided herein are ligand-DDB1 complexes. Further provided herein are in vivo modified DDB1 proteins.

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。

表征谱图