1-Benzyloxy-4-(1-bromomethyl-vinyl)-benzene | 549548-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Benzyloxy-4-(1-bromomethyl-vinyl)-benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-en-2-yl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 549548-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: BZTVHFHEGPWJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxy-4-(1-bromomethyl-vinyl)-benzene 在 四氢呋喃氯化钛 、 铜 、 sodium hydride 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S,7R,8aS)-6,7-dihydroxy-7-methyl-6-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立生物碱（+）-依帕立定的对映体特异性合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过与低价钛的分子内McMurry偶联反应，从（-）-焦谷氨酸开始实现吲哚并立生物碱ipalbidine的对映体特异性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00563-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Benzyloxy-4-(1-bromomethyl-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立生物碱（+）-依帕立定的对映体特异性合成

  摘要：

  作为关键步骤，通过与低价钛的分子内McMurry偶联反应，从（-）-焦谷氨酸开始实现吲哚并立生物碱ipalbidine的对映体特异性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00563-x

文献信息

• Electrochemical Radical Retro-Allylation of Homoallylic Alcohols with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Wenxin Yu、Yuru Zhang、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02439

  日期：2024.3.1

  We report herein the first examples of electrochemical radical retro-allylation of homoallylic alcohols via the cleavage of the C(sp3)–C(sp3) bond. In this reaction, a variety of sulfonyl hydrazides were employed as the environmentally friendly radical sources via an electrochemical dehydrazination with the release of N2 and H2 as the byproducts, leading to sulfonyl allylic compounds in moderate to

  我们在此报道了通过 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂对高烯丙醇进行电化学自由基逆烯丙基化的第一个例子。在该反应中，采用多种磺酰肼作为环境友好的自由基源，通过电化学脱肼反应释放副产物N 2和H 2 ，以中等至良好的收率生成磺酰烯丙化合物。该反应具有无金属和碱的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Enantiospecific synthesis of an indolizidine alkaloid, (+)-ipalbidine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00563-x

  日期：2003.4

  Enantiospecific total synthesis of an indolizidine alkaloid, ipalbidine, was achieved starting from (−)-pyroglutamic acid by employing an intramolecular McMurry coupling reaction with a low-valent titanium, as a key step.

  作为关键步骤，通过与低价钛的分子内McMurry偶联反应，从（-）-焦谷氨酸开始实现吲哚并立生物碱ipalbidine的对映体特异性全合成。