1,2,3,4-四-O-乙酰-D-吡喃半乳糖苷 | 78148-86-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四-O-乙酰-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: D-1’,2’,3’,4’-tetracetyl galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 78148-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: FEQXFAYSNRWXDW-RRYROLNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰-D-吡喃半乳糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-2-Phenylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Immunostimulatory activities of monoglycosylated α-d-pyranosylceramides

  摘要：

  We compared the immunostimulatory effects of chemically synthesized alpha-galactosylceramides (alpha-GalCers), alpha-glucosylceramides (alpha-GluCers), 6 "-monoglycosylated alpha-GalCer and 6 "- or 4 "-monoglycosylated alpha-GluCer and made the following observations: (1) the length of the fatty acid side chain in the ceramide portions greatly affects the immunostimulatory effects of alpha-GalCers and alpha-GluCers; (2) the configuration of the 4 "-hydroxyl group of the inner pyranose moiety plays an important role in the immunostimulatory effects of monoglycosylated alpha-D-pyranosylceramides; (3) the free 4 "-hydroxyl group of the inner pyranose of monoglycosylated alpha-D-pyranosylceramides plays a more important role in their immunostimulatory effects than the free 6 "-hydroxyl group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00169-7
• 作为产物：
  描述：

  6’-O-trityl-1’,2’,3’,4’-tetracetyl-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 以79%的产率得到1,2,3,4-四-O-乙酰-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自海洋硅藻Thalassiosira weissflogii的免疫刺激性磷脂单半乳糖基二酰基甘油（PGDG）：对新型合成类似长途受体4激动剂的启示。

  摘要：

  从海洋硅藻Thalassiosira weissflogii分离出了前所未有的富含多不饱和脂肪酸的磷脂酰单半乳糖基二酰基甘油池（PGDG，1）。在这里，我们首次报道了来自海洋生物的这种稀有脂质的NMR表征以及制备PGDG类似物的合成策略（2）。PGD​​G 1在人树突状细胞（DC）中表现出免疫刺激活性，并准备了合成PGDG 2来探索其作用机理。在此类分子的抗原特异性T细胞活化的基础上，在人类和鼠类DC中证明了Toll样受体4（TLR-4）激动活性。

  DOI：

  10.3390/md17020103

文献信息

• Camptothecin derivatives and improved synthetic methods
  申请人：Shull Keith Brian

  公开号：US20070099948A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compositions and methods for preparing pharmaceutical compositions. In some embodiments, the invention includes compounds and methods of resolving chiral compounds. In some embodiments, the invention includes chiral and crystalline compositions and hydrates. In some embodiments, the invention contemplates compositions comprising camptothecin derivatives and synthetic intermediates thereof. In some embodiments, the invention includes methods of protecting, inserting, modifying, separating isomers, and removing chemical groups.

  本发明涉及制备药物组合物的组合物和方法。在某些实施例中，该发明包括化合物和解决手性化合物的方法。在某些实施例中，该发明包括手性和晶体组合物和水合物。在某些实施例中，该发明考虑包括紫杉醇衍生物及其合成中间体的组合物。在某些实施例中，该发明包括保护、插入、修改、分离异构体和去除化学基团的方法。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT
  申请人：NUTEK PHARMA LTD

  公开号：WO2012142141A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated drugs, including but not limited to propofol, acetaminophen, and camptothecin carbohydrate derivatives.

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。
• Synthesis of phosphoric acid diesters of 7β- hydroxycholesterol and of carbohydrates
  作者：Xavier Pannecoucke、Gaby Schmitt、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89687-3

  日期：——

  phosphoramidite method (with protected C-1, 2, 3, 4 hydroxyl groups for the carbohydrates). As the protection of the sugars increased the length of the synthesis, we decided to use the hydrogen-phosphonate methodology which leads to a selective phosphorylation at the primary alcohol of carbohydrates and avoids the use of protected carbohydrates. Compound 2 was synthesized in good yield. However compound 1, probably

  为了通过将7β-羟基胆固醇的作用定位于特定器官来增强7β-羟基胆固醇的抗肿瘤功效，通过亚磷酰胺法合成了3（7β-羟基胆固醇基）和6（半乳糖吡喃糖基）1或6（甘露吡喃糖基）2的磷酸酯（带有保护的C-1、2、3、4个羟基的碳水化合物）。由于糖的保护增加了合成的时间，我们决定使用膦酸氢盐方法，该方法可导致碳水化合物的伯醇选择性磷酸化，并避免使用受保护的碳水化合物。化合物2以高收率合成。然而，可能由于空间位阻的化合物1不能通过该第二种方法获得。
• Synthesis And Use Of Glycoside Derivatives of Propofol
  申请人：Shull Brian

  公开号：US20120264702A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug propofol analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated propofol carbohydrate derivatives.

  本发明涉及一种用于合成、生产和使用前药丙泊酚类似物的方法和组合物。该发明涉及一种用于生产广泛羟乙基化丙泊酚碳水化合物衍生物的方法。
• GLYCOSYLATED VALPROIC ACID ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：HEYMAN Norman S.

  公开号：US20130029924A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Glycosylated valproic acid and its analogs are provided. In some embodiments, the glycosylated valproic acid and its analogs have improved solubility and are ideal for drug delivery to treat a variety of diseases.

  提供了糖基化的丙戊酸及其类似物。在某些实施方式中，糖基化的丙戊酸及其类似物具有改善的溶解性，并且非常适合用于药物输送以治疗各种疾病。